Линолевая и линоленовая кислоты: что это такое, и для чего организму нужно?

Содержание

Линолевая и линоленовая кислот — Справочник химика 21

    Линолевая и линоленовая кислоты необходимы для нормальной жизнедеятельности животного и человеческого организма. [c.386]

    Из таблицы видно, что жидкие масла отличаются от твердых низким содержанием предельных кислот, низкой температурой застывания и высоким йодным числом, характеризующим непредель-ность. В состав жидких масел входят, кроме олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, ряд других непредельных кислот. [c.358]


    Гидрогенизация жиров. Жидкие растительные масла состоят главным образом из глицеридов олеиновой, линолевой и линоленовой кислоты и содержат только незначительное количество трипальмитина и тристеарина. [c.262]

    Насыщенные кислоты плавятся при более высоких температурах, чем ненасыщенные кислоты с тем же числом атомов углерода. В ряду ненасыщенных кислот температура плавления понижается с увеличением числа двойных связей, что хорошо прослеживается на примере олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Насыщенные высшие жирные кислоты при комнатной температуре — твердые вещества, а ненасыщенные — жидкости. 

[c.425]

    Иногда в состав растительного масла входит особенно много линолевой и линоленовой кислот. В их молекулах очень много двойных связей, и молекулы жира, в которые они входят, на воздухе активно присоединяют кислород по всем этим двойным связям. Атомы кислорода присоединяются к ним парами и связывают между собой углеводородные цепи соседних молекул. Происходит нечто вроде полимеризации масло превращается в скопление связанных между собой гигантских молекул и образует прочную, твердую пленку. Другими словами, оно высыхает такие масла и называют высыхающими. [c.201]

    Линолевая и линоленовая кислоты являются компонентами растительных масел и не образуются в организмах животных. а-Лп-нолевая кислота является основной жирной кислотой льняного масла. Линолевая кислота обнаружена в большом количестве в подсолнечном, соевом, кукурузном маслах и масле семян сафлора красильного [6]. Полиеновые С20- и С22-КИСЛОТЫ обычно образу- [c.16]

    Широко распространены в растительных маслах линолевая и линоленовая кислоты. Линолевой кислоты много в конопляном (65%), маковом (до 71%), ореховом (до 78%), подсолнечном [c.107]

    Число атомов углерода в природных кислотах колеблется от 4 до 22, но чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углерода. В липидах организма человека наиболее важны из насыщенных кислот пальмитиновая и стеариновая, а из ненасыщенных — олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая. Особо следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека (в организме они не могут быть синтезированы и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день). Эти кислоты 

[c.458]

    Липоксигеназа в присутствии кислорода воздуха ускоряет процесс образования сопряженных гидроперекисей, линолевой и линоленовой кислот или триглицеридов, содержащих эти кислоты. Если при этом присутствует каротин, то он быстро обесцвечивается, окисляясь кислородом при участии перекисей. Эта индуцированная реакция окисления каротина, наблюдаемая по обесцвечиванию его раствора, может служить индикатором действия липоксигеназы. 

[c.127]


    Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.). благодаря чему ири комнатной температуре они твердые. Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот, при обычной температуре жидкие и называются маслами. Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот и только 5%-на долю стеариновой и пальмитиновой кислот. В жире человека, плавящемся при температуре 15°С (при температуре тела он жидкий), содержится 70% олеиновой кислоты. 
[c.194]

    По своей активности арахидоновая кислота превышает активность линолевой и линоленовой кислот приблизительно в 10 раз. [c.621]

    Линолевая и линоленовая кислоты содержатся в различных растительных продуктах в виде их триглицеридов, т. е. в виде ненасыщенных жиров, и в некоторых животных продуктах в виде фосфолипидов. Арахидоновая кислота встречается только в животных жирах. [c.621]

    Групповые компоненты смолистых веществ и входящие в их состав индивидуальные соединения имеют различную склонность к выделению при отстаивании черных щелоков. Наиболее высокий коэффициент извлечения — 76—89% —имеют жирные кислоты, для смоляных кислот он составляет 62—78 и для неомыляемых веществ — 51—60%. Натриевые соли окисленных кислот хорошо растворимы в щелоках и с большим трудом выделяются с сульфатным мылом — коэффициент извлечения для них составляет лишь около 10 %. Индивидуальные жирные кислоты имеют коэффициент извлечения от 78 до 89°/о, причем меньшие значения относятся к пальмитиновой и стеариновой кислотам, а большие — к олеиновой, линолевой и линоленовой кислотам. Смоляные кислоты имеют более низкие коэффициенты извлечения, % дегидроабиетиновая кислота — около 57, пима-ровые кислоты — 65—70, абиетиновая и неоабиетиновая кислоты — 77—79. 

[c.67]

    Полимеризация происходит также с образованием кольцевых соединений с четырьмя углеродными атомами, например в линолевой и линоленовой кислотах  

[c.194]

    Витамин Р — комплексный витамин, состоящий из незаменимых ненасыщенных жирных кислот из линолевой, линоленовой и арахидоновой. Линолевая и линоленовая кислоты входят в состав растительных и животных жиров, а арахидоновая кислота найдена только в животном жире. [c.106]

    Глицерид стеариновой кислоты называется тристеарином, глицерид пальмитиновой кислоты—тринальмитином. Тристеарин и трипальмитин—твердые вещества. Триолеин, т. е. глицерид олеиновой кислоты,—жидкость, затвердевающая при —4 С. Глицериды линолевой и линоленовой кислоты—тоже жидкости. 

[c.258]

    Метиловые эфиры жирных кислот соевых бобов, содержащих линолевую и линоленовую кислоты. На Продукты изомеризации, содержащие кислоты с сопряженными связями Алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов, а также Хп и КЬ 120° С. Эффективность катализаторов убывает в ряду алкоголятов С КЬ, К, N3, и, Mg, гп [153] [c.134]

    Пальметиновая и стеариновая кислоты являются предельными. Глицериды этих кислот, а следовательно, и масла, содержащие их, окисляются при высоких температурах (выше 150°), поэтому самовозгораться не способны. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты являются непредельными, В их молекуле между углеродными атомами имеются одна или несколько двойных связей. Так, олеиновая кислота имеет одну двойную связь СНз—(СНг) —СН = = СН—(СН2)7—СООН, линолевая—две СНз—(СН2)4—СН = = СН—СН2—СН = СН—(СНг)7—СООН и линоленовая — три СНзСН = H h3 H = СНСН2СН = СН (СН2)7-СООН, 

[c.101]

    Существенно, что жирные кислоты, входящие в состав высыхающих масел (например линолевая и линоленовая кислоты), важных продуктов промышленности лаков и красок, содержат систему [c.264]

    Как видно из табл. 1, на кристаллическом микросферическом катализаторе Цеокар-2 наблюдается практически 100%-ная глубина превращения эфиров линолевой и линоленовой кислот в димеры[4]. 

[c.21]

    Предварительное изучение влияния количества катализатора на скорость реакции показало прямолинейную зависимость константы скорости, рассчитанной по расходованию эфиров линолевой и линоленовой кислот, от концентрации катализатора (рис. 1,а, б), что указывает на первый порядок реакции по катализатору. [c.22]

    Черепаховое масло в сыром виде желтого цвета и имеет очень неприятный запах (его получают путем экстрагирования из половых органов и мышц одного из видов черепах). В нем содержатся, в частности, витамины А, О, К и Н, а также линолевая и линоленовая кислоты. После очистки оно становится пригодным к употреблению косметическим сырьем. [c.105]


    Предельные и непредельные жирные кислоты играют важную роль в живой природе. Они входят в состав глицеридов, образующих основу клеточных мембран, и их следует классифицировать как биологически важные соединения. Непредельные алифатические кислоты — линолевая, линоленовая и арахидоновая, кроме этой функции, выполняют и другую, не менее важную. Освобождаясь из состава глицеридов и подвергаясь действию окислительных ферментов, они дают начало последовательностям реакций, приводящих в конечном счете к гидроксилированным непредельным соединениям с высокой биологической активностью. Из линолевой и линоленовой кислот образуются метаболиты с восемнадцатью углеродными атомами в цепи, из арахидоновой — двадцатизвенные. Много биологически активных веществ встречается также среди окисленных производных специфических разветвленных длинноцепных кислот, продуцируемых отдельными организмами. 
[c.28]

    Избирательность действия хромитных катализаторов, активных лишь при повышенных давлениях, проявляется в том, что они восстанавливают СООН-группу в СНдОН, не затрагивая непредельных С=С-связей. Для непредельных сложных эфиров вместо медьхро-митного катализатора рекомендуется брать цинкхромитный, Г. Адкинс [83] из бутилолеата и бутилэруката получал олеиловый и эру-ковый спирты соответственно (выходы 65—68/о). Есть указания, что эфиры линолевой и линоленовой кислот дают соответствуюш,ие непредельные спирты С я- [c.404]

    Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Олеиновая кислота С НдзСООН в виде глицеринового эфира чрезвычайно распространена в природе. Ее строение выражается формулой  [c.249]

    Высыхающие масла (льняное, конопляное) состоят преимущественно из глицеридов линолевой и линоленовой кислот. Характерной особенностью этих масел является их способность на свету при действии воздуха, особенно в тонком слое, высыхать, образуя твердую эластичную пленку. При высыхании масла соединяются с кислородом при этом температура повышается настолько, что тряпье, смоченное маслом, может самопроизвольно загореться. Вес масла при высыхании увеличивается в среднем на 11—18%. Окисленное и полимеризованное льняное масло представляет собой линоксин. Это бурая, густая, эластичная мйсса. Применяется в производстве линолеума, линкруста, клеенки. [c.261]

    Липооксигеназа широко распространена в растениях, она активно окисляет линолевую и линоленовую кислоты и медленнее олеиновую. Липооксигеназа катализирует окисление ненасыщенных жирных кислот, превращая их в перекиси, которые обладают весьма высокой окислительной способностью. Они окисляют новые молекулы ненасыщенных жирных кислот, распадаясь и образуя при этом окиси, озониды, [c.192]

    В питании имеет значение не только количество, но и химиче ский состав липидов, особенно содержание полиненасыщенны (линолевой С 8, линоленовой С 8, арахидоновой Сго) кисло Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организ ме человека. Арахидоновая — синтезируется из линолево кислоты. Поэтому они получили название незаменимых ил) эссенциальных кислот. [c.38]

    Возможно, что основную роль в этом процессе играют примеси линолевой и линоленовой кислот, имеющих соответственно две и три двойных связи в своей углеводородной цепи. В растворах ароматических углеводородов признаков ухудшения качества феррожидкостей не наблюдалось. Кроме химической инертности феррожидкости на основе углеводородов могут иметь существенно большую намагниченность, чем жидкости на водной основе. Объясняется это тем, что только в неполярной среде на поверхности частиц можно гарантированно создавать защитные слои, толщина которых не превышает размера молекул поверхностно-активного вещества. В полярных же средах всегда сохраняется опасность возникновения неконтролируемого заряда частиц и появления излишне дальнодейст-вующих сил их отталкивания, которые ограничивают максимально возможную концентрацию частиц. В истории коллоидной химии еще не было случая, когда излишне большая величина сил отталкивания частиц оказывалась нежелательной. [c.756]

    В касторовом масле особенно много рицинолевой и диоксистеариновой кислот в лавровом лауриновой кислоты, в мускатном миристиновой кислоты, в масле репы и земляного ореха бёгено-вой кислоты, в льняном, конопляном и маковом маслах линолевой и линоленовой кислот. [c.224]

    Олефиновые соединения значительно различаются по восприимчивости к кислороду. Неактивность единичной двойной связи в цепи жирной кислоты, как у олеиновой, очевидно, является при- чипой трудного высыхания триолеина. Сопряженные диолефи-иовые связи линолевой и линоленовой кислот не только гораздо иолее энергично реагируют с кислородом, но так ке создают в молекулярной структуре гораздо большее число активных точек, мегкду которыми могут возникнуть межмолекулярные перекрестные связи (см. стр. 164). В соответствии с этим ни эти кислоты, ни их моноэфиры, хотя и легко окисляющиеся, не будут сохнуть так хорошо, как их триглицериды. В последнем случае преимущество заключается в том, что исходным продуктом является материал, имеющий приблизительно в три раза больший молекулярный вес и втрое большую возможность для перекрестных связей. [c.331]

    Линолевая и лино-леновая кислоты, ме-танол-Н- Метиловые лфиры линолевой и линоленовой кислот, меченные тритием по мегильной группе, Н5О BFg в метаноле, в атмосфере N3. кипячение 15 мин [481] [c.140]

    Жидкостное хроматографирование на колонке с кремневой кислотой и AgNOg [3] позволяет также разделить (в порядке вымывания из колонки) метиловые эфиры стеариновой, элаидиновой и олеиновой кислот или метиловые эфиры олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. [c.144]

    Инфракрасные спектры мононенасыщенных жирных кислот с различной длиной углеводородной цепочки и с различным положением удаленной от карбоксильной группы двойной связи не имеют значительных различий [8]. Однако с увеличением числа цис-двойных связей в молекуле кислоты растет интенсивность полосы при 3030 см»1, которая сопровождается снижением интенсивности полосы метиленовых групп при 2941 см 1, что дает возможность оценить степень не-насыщённЬсти [400 ]. Кроме того, по данным измерения относите.11ьной оптической плотности при 1111 и 1064 см» можно количественно определить содержание линолевой и линоленовой кислот [401 ]. [c.176]

    Развивая свои работы, они исследовали аддукты а-декстрина, р-декстрина и дезоксихолевой кислоты с линолевой и линоленовой кислотами, метиловым эфиром линоленовой кислоты, коричным альдегидом и пальмитатом витамина А. Было обнаружено, что все они очень устойчивы к автоокислению. [c.142]

    Олеиновая кислота, связанная в глицеридах, также способна изомеризо-ваться в элаидиновую, глицериды которой имеют более высокую температуру плавления. Поэтому жидкие жиры, содержащие много глицеридов олеиновой кислоты (например, оливковое масло), в описанных условиях также затвердевают или сильно густеют Такая элаидиновая проба является одной из характеристик подобных невысыхающих масел. Высыхающие масла, содержащие преимущественно глицериды линолевой и линоленовой кислот, в этих условиях не загустевают. [c.154]

    При образовании соединений включения а- и р-циклодекстри-нами с линолевой и линоленовой кислотами, коричным альдегидом [76] и бензальдегидом [15] самоокисление последних происходит в значительно меньшей мере. Чтобы повысить устойчивость аддуктов, необходимо удалить из кристаллов избыточный липид, чего добиваются нагреванием в вакууме. Факт меньшей окисляемости предлагалось объяснять тем [76], что цепной характер окисления [c.553]

    В предлагаемой работе представлены результаты исследований по выбору эффективного катализатора реакции, изучению ее основных кинетических закономерностей и освоению процесса на лабораторной проточной установке. В предварительных опытах была проверена активность различных катализаторов реакции димеризации метиловых эфиров жирных кислот льняного масла. Количественная оценка опытов проводилась по расходованшо эфиров линолевой и линоленовой кислот. Сравнительные экспериментальные данные приведены в табл. 1. [c.21]


Линолевая кислота. Свойства, особенности, сфера применения

Линолевая кислота

CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18h42O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.

Описание:

Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двойных связей C = C. Она представляет собой омега-6 жирную кислоту. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое, кукурузное, рапсовое. Ее используют для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел.

Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты) вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.

Двумя семействами EFA (ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6) — из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было установлено, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «витамин F» было заменено.

Применение:

Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно добавляется в энтеральные, парентеральные формы и детские смеси, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой, предназначенные для местного писпользования: кремы, мази и др. При местном применении линолевая кислота помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.

Линолевая кислота и ее изомер (конъюгированная линолевая кислота) активно используются в специальном спортивном питании для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов, принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.

Получение:

Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. Вначале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, периодически охлаждают. Минут через 5, когда начнется реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.

Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эту массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.

Действие на организм:

Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).

В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.

После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.

Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей. В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь низким, как 0,5-2,0 % энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.

Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК», поэтому рекомендуемые ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые диетические эталонные дозы линолевой кислоты составляют адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.

Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет ~88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.

Токсикологические данные:

Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].


Конъюгированная линолевая кислота (CLA)

Конъюгированная линолевая кислота (CLA) – это комплексное соединение различных изомеров линолевой омега-6-жирной кислоты натурального происхождения, она содержится в растительных маслах, жирах мяса, молока. Сырьем для промышленного получения CLA является масло сафлора. Человеческому организму чрезвычайно важны данные жирные кислоты.

Уникальное действие CLA заключается в том, что она способствует сжиганию жира (в том числе в области внутренних органов и живота) и одновременно тонизирует мышечную ткань. Так как именно в мышцах сгорает для образования энергии большая часть жира, то получается, что CLA уменьшает жировую массу двумя путями – непосредственно уменьшая жировые запасы и опосредованно – увеличивая объем мышц, которые используют этот жир для своей работы. Также CLA обладает способностью сжигать жировые отложения в часто встречающихся «проблемных местах» (в области талии, бедер и живота), таким образом, улучшая силуэт тела.

CLA имеет синергетические способности, когда речь идет о сжигании жира и похудении – она имеет прямое воздействие, как на жировые, так и на мышечные клетки. Когда вы едите жир, есть только две вещи, которые организм может делать с ним: использовать в качестве энергии или хранить его про запас. Так конъюгированная линолевая кислота препятствует накоплению и хранению жира, стимулируя мышечные клетки сжигать жир.

Используя жировые отложения в качестве «топлива» для работы мышц, CLA блокирует возможность накопления жира в организме. В результате – предупреждает возврат потерянных килограммов и позволяет удерживать достигнутый результат. Научные исследования подтвердили тот факт, что люди, которые сочетают низкокалорийную диету с приемом CLA, после возвращения к привычному рациону питания не набирают потерянный вес.

К наиболее типичным предполагаемым положительным свойствам CLA относятся:

  • Ускорение обмена веществ. Это, безусловно, плюс для любого спортсмена, который стремиться снизить вес и улучшить композицию тела.

  • Усиливает рост мышц. Мышцы сжигают жир, также способствуя ускоренному метаболизму. Это благоприятно для снижения и оптимизации веса.

  • Снижает уровни холестерина и триглицеридов. Так как сегодня у многих людей отмечаются повышенные уровни холестерина и триглицеридов.

  • Снижает инсулинорезистентность. Доказано, что снижение резистентности к инсулину способствует профилактике диабета взрослого возраста и упрощает контроль веса.

  • Сокращает риск пищевых аллергических реакций. Поскольку пищевая аллергия может быть причиной, затрудняющей снижение веса.

Установлено, что CLA оптимизируют соотношение нежировых/жировых тканей в организме, сокращают жироотложение, особенно в области живота, а также усиливают рост мышц. Результат – лучшее соотношение «мышцы/жир».

Имеются убедительные доказательства, что CLA улучшает функцию обмена веществ и снижает количество жира в организме. Уникальный механизм, с помощью которого данная жирная кислота обеспечивает защиту от заболеваний, делает CLA важным элементом в любой программе контроля веса.

польза и применение в косметике

Что такое линолевая кислота, ее свойства

Линолевая кислота относится к полиненасыщенным незаменимым жирным кислотам, а именно к классу Omega-6 (не путать с альфа-линолевой кислотой — Omega-3). «Незаменимость» этих кислот заключается в том, что мы не можем производить их сами, поэтому должны получать этот бесценный материал вместе с пищей. 

Человек получает линолевую кислоту через пищу © iStock

В организме человека линолевая кислота присутствует в качестве липида клеточных мембран, то есть выполняет защитную функцию и помогает клеткам адаптироваться к неблагоприятным условиям и выживать даже в непростых ситуациях.

Вернуться к оглавлению

В чем польза линолевой кислоты для организма

Как и все незаменимые жирные кислоты, линолевая необходима для нормального функционирования человеческого организма, для здоровья и долголетия. Вот ее главные достоинства.

  • Участвует в жировом и липидном обмене

    Поступает в организм линолевая кислота с пищей, так же, как арахидоновая — самая активная из класса Omega-6. Присутствует в каждой клетке, особенно необходима печени, мозгу, мышцам.

  • Укрепляет иммунитет

    Способствует защите клеток от воздействия патогенных бактерий и вирусов.

  • Участвует в жировом обмене

    За эту способность линолевую кислоту включают в состав биодобавок для похудения.

  • Наращивает мышечную массу

    Линолевая кислота улучшает обмен веществ и усвояемость белков, за счет чего способствует приросту мышечной массы. Неудивительно, что ее любят и ценят бодибилдеры.

  • Улучшает состояние кожи, волос, ногтей

    Без баланса жирных кислот в организме говорить о красе ногтей, кожи и волос не приходится. Кроме того, линолевая кислота входит в состав гидролипидной пленки, удерживающей влагу и защищающей кожу.

Вернуться к оглавлению

При каких проблемах применяется

Линолевую кислоту можно принимать в виде пищевой добавки © iStock

В составе пищевых добавок линолевую кислоту рекомендуют принимать при определенных показаниях:

  • сухость кожи, себорея, воспаления, экзема;

  • избыточный вес;

  • заболевания нервной системы;

  • гормональный дисбаланс;

  • диабет;

  • артрит.

Вернуться к оглавлению

Недостаток линолевой кислоты

Выявить недостаток линолевой кислоты в организме может только специальный анализ. Однако есть симптомы, которые могут подсказать, что в организме не все ладно с синтезом Omega-6.

  1. 1

    Сухость кожи, шелушение. Если в роговом слое мало липидов, нет ничего удивительного в том, что его целостность нарушается и кожа теряет влагу. Ведь линолевая кислота служит цементом, скрепляющим роговые чешуйки.

  2. 2

    Акне. Недостаток линолевой кислоты в организме приводит к нарушению процесса отшелушивания и закупорке пор. Воспаление в этом случае вполне закономерно.

  3. 3

    Частые простуды и инфекции. Иммунная система дает сбой при нарушении липидного обмена, а линолевая кислота — ее непосредственный участник.

  4. 4

    Боли в суставах. Незаменимые жирные кислоты облегчают состояние больных артритом.

Вернуться к оглавлению

Продукты питания, содержащие линолевую кислоту

Растительные масла – основной источник линолевой кислоты © iStock

Линолевая кислота содержится в растительных маслах, а арахидоновая («животный» вариант Omega-6) — в мясе, сливочном масле, молоке. Наличие линолевой кислоты в продуктах питания наглядно продемонстрирует таблица.

Содержание линолевой кислоты в продуктах

Продукт (масло, жир) Линолевая кислота
Сафлоровое масло 79,00%
Масло виноградных косточек 78,00%
Подсолнечное масло 72,00%
Кукурузное 48,00%
Соевое 62,00%
конопляное 55,00%
оливковое 15,00%
горчичное 14,00%
жир птицы 10-20,00%
свиной жир 8–9%
бараний 3–4%
говяжий 2–5%
молочный 2–5,2%
Вернуться к оглавлению

Объем потребления

При потреблении продуктов или пищевых добавок, содержащих незаменимые жирные кислоты, важно соблюдать соотношение между Omega-3 и Omega-6. Идеальный баланс 1:1 соблюдали наши далекие предки. Соотношение, рекомендованное экспертами по питанию с учетом современных реалий, составляет 1:5.

Для здоровья важен правильный баланс жирных кислот Omega-6 и Omega-3 © iStock

Однако на деле показатель Omega-6 достигает 10, а иногда и 20. Причина столь явного перевеса Omega-6 объясняется просто: мы недостаточно потребляем продукты, содержащие Omega-3. Сегодня основными поставщиками жирных кислот выступают растительные масла, а также мясные продукты, но не морская рыба (главный источник Omega-3).

 

Средняя суточная норма линолевой кислоты для взрослого человека до 50 лет составляет 12 г у женщин и 17 г — у мужчин, что соответствует приблизительно 6-9 чайным ложкам подсолнечного масла. С возрастом эта доза уменьшается.

Вернуться к оглавлению

Ограничения к использованию

В рационе современного человека нет дефицита жирных кислот Omega-6. Он их получает в избытке, поливая салаты растительным маслом и не ограничивая себя в потреблении животных жиров. А вот кислот Omega-3 остро не хватает, особенно жителям тех стран, где мало едят жирную морскую рыбу.

Между тем благополучие организма зависит именно от баланса жирных кислот: преобладание Omega-6 может нанести ему вред и стать причиной хронических воспалительных процессов с далеко идущими и крайне негативными последствиями.

Потребляя продукты, содержащие линолевую и арахидоновую кислоты — растительные масла и животные жиры, — не забывайте балансировать их пищей, богатой кислотами Omega-3. Формула здоровья заключается в правильном соотношении полиненасыщенных жирных кислот в организме.

Вернуться к оглавлению

Обзор средств

В составе косметики, как и в пище, линолевая кислота чаще всего фигурирует в своей естественной биодоступной форме — в виде растительного масла. Косметические средства, богатые Omega-6, как правило, адресуются коже с такими проблемами:

  • сухость;

  • увядание;

  • воспаление.

Формулы объединяет задача восстановить или укрепить липидный барьер кожи. Вот лишь несколько средств.

Косметика c линолевой кислотой обладает питательными и смягчающими кожу свойствами

  • Питательный ночной бальзам для лица с эфирным маслом майорана, Decléor, адресуется сухой и очень сухой коже, восстанавливает ее и укрепляет способность к самозащите. В основе формулы — подсолнечное масло, чрезвычайно богатое Omega-6.

  • Экстраординарный крем-масло «Роскошь питания», L’Oréal Paris, нежно заботится о коже, успокаивая и защищая ее с помощью ценных масел, включая масло пенника лугового.

  • Увлажняющий тоник Ultra Facial Toner, Kiehl’s, не имеет спирта в составе, смягчает кожу, в том числе благодаря маслу абрикосовых косточек, содержащего 20% линолевой кислоты.

    Кремы с линолевой кислотой укрепляют липидный барьер кожи

  • Крем-уход для защиты сухой кожи Nutrilogie I, Vichy, восстанавливает защитные функции эпидермиса, стимулируя синтез собственных липидов кожи.

  • Тройное корректирующее липидовосполняющее средство Triple Lipid Restore 2:4:2, SkinCeuticals, укрепляет защитную функцию кожи, насыщая ее жирными кислотами за счет подсолнечного масла в составе.

  • Корректирующий крем-гель для проблемной кожи с тонирующим эффектом Effaclar Duo(+), La Roche Posay, содержит линолевую кислоту и помогает справиться со следами постакне.

Вернуться к оглавлению

каталог статей о беременности, родах, воспитании ребёнка

Особенности внутриутробного развития малыша, 2-5 неделя

Ваш будущий малыш состоит примерно из 200 клеток. Эмбрион имплантируется в эндометрий — обычно сверху в передней части матки. Внутренняя часть эмбриона превратится в вашего ребенка, а из внешней получатся две оболочки: внутренняя, амнион, и внешняя, хорион. Сначала вокруг эмбриона формируется амнион. Эта прозрачная оболочка вырабатывает и удерживает теплые околоплодные воды, которые будут защищать вашего ребенка и окутывать его мягкой пеленкой. Затем образуется хорион. Эта оболочка окружает амнион и превращается в плаценту, особый орган, соединенный с эмбрионом пуповиной. Плацента станет связующим звеном между вами и вашим ребенком и будет поддерживать и питать ребенка всю беременность.

Вместе эти оболочки составляют двойной амниотический мешок, в котором находятся ваш малыш и околоплодные воды. Амниотический мешок формируется примерно через 12 дней после зачатия и немедленно начинает наполняться околоплодными водами. До этого времени эмбрион может расщепиться на двойню или тройню, но потом это уже невозможно.

Через 3 недели после зачатия образуется желточный мешок. Он производит кровяные клетки, пока эмбрион не научился делать это сам.

Как только эмбрион внедряется в стенку матки, он выпускает из основания будущей плаценты ворсинки, чтобы крепче прирасти. Эти ворсинки собирают из вашей крови и питательные вещества. На этой стадии эмбрион еще крошечный — всего 1 миллиметр в длину. Образуются три слоя клеток: из эктодерма получается мозг, нервная система, кожа и волосы, из эндодерма — органы пищеварения, а из мезодерма — кости, мышцы, кровь и соединительные ткани.

Ваши яичники начинают вырабатывать больше гормона прогестерона, который не дает эндометрию стать тоньше. Уровень эстрогена тоже повышается и эти гормональные изменения в сочетании заставляют некоторых женщин заподозрить, что что-то происходит.  

О составлении смесей растительных масел для косметических композиций

Жирные растительные (триглицеридные) масла — популярный компонент лечебной и декоративной косметики. В составе косметических композиций растительные масла выполняют, как правило, несколько функций. Они играют роль эмолентов, служат базой, в которой размещены остальные структурные и функциональные компоненты композиции, выполняют транспортную функцию по доставке биологически активных веществ (БАВ) через липидный барьер кожи. Триглицериды жирных кислот, составляющие основу растительных масел, активно участвуют в формировании структуры, функционировании и восстановлении клеточных мембран липидного барьера.

Триглицериды полиненасыщенных жирных кислот играют важную роль в функционировании иммунной системы кожи, участвуя в синтезе простагландинов.

Важнейшей характеристикой жирных растительных масел, определяющей их функциональные свойства как косметического ингредиента, является содержание в них сложных эфиров жирных кислот (триглицеридов), так называемый жирнокислотный состав.

Строение масел, их жирнокислотный состав и свойства применительно к косметике, а также свойства отдельных жирных кислот, входящих в их состав, достаточно подробно изучены, многократно описаны в специальной литературе /1/ и хорошо известны специалистам.

Несмотря на это, при работе с жирными маслами разработчикам-косметологам приходится решать две непростые задачи.

Во-первых, необходимо определить состав жирных кислот и их количественные пропорции в проектируемой композиции, которые наиболее эффективно обеспечивали бы заданный комплекс свойств.

Во-вторых, составить из натуральных растительных масел, содержание жирных кислот в которых хорошо известно, смесь, которая имела бы найденный жирнокислотный состав.

При определении состава и пропорций жирных кислот (триглицеридов), которые обеспечивали бы максимально положительный эффект конкретной косметической композиции, целесообразным представляется подход, при котором используются триглицериды тех типов, которые входят в состав липидного барьера кожи, причем в их естественной пропорции, характерной для нормальной здоровой кожи.

Этот подход опирается не только на интуитивное представление о том, что созданные природой в процессе эволюции составы и пропорции компонентов липидного барьера наиболее эффективны, но и подтверждается современными научными исследованиями.

Например, в работах /2,3/ показано, что смесь липидов, составляющих основу липидного барьера кожи, гораздо эффективнее поддерживает влагоудерживающую способность кожи и восстанавливает липидный барьер при внешних повреждениях, чем каждый из компонентов смеси в отдельности или смесь липидов, пусть и близких к ним по составу и свойствам, но все-таки отличных от них. Более того, наибольшая эффективность воздействия смеси липидов наблюдается при их естественной пропорции, характерной для нормальной здоровой кожи, в отличие от смеси тех же компонентов в неоптимальных пропорциях.

Поэтому при выборе триглицеридной базы косметических композиций разумным представляется принять за основу состав и соотношение основных жирных кислот, близкие к их соотношению в нормальной здоровой коже.

Конечно, в зависимости от назначения косметического средства, в состав основной смеси должны вноситься корректировки, учитывающие органолептические и физико-химические свойства или физиологическую активность триглицеридов, но за основу следует принять смесь триглицеридов оптимального состава.

Особенно интересной представляется задача создания композиции жирной фазы кремов на основе цельных растительных масел, жирнокислотный состав которой, с одной стороны, имитировал бы жирнокислотный состав клеточных мембран, обеспечивая нормальное функционирование и регенерацию кожи, а с другой стороны, был бы достаточно стабилен к окислению, но при этом состоял полностью из натуральных масел.

Поэтому после определения состава смеси триглицеридов необходимо подобрать растительные масла, которые при смешивании обеспечивали бы выбранный жирнокислотный состав. Задача непростая, поскольку каждое из масел имеет свой, отличный от других масел, природный состав триглицеридов, и оптимизация соотношения какой-либо пары жирных кислот изменением долей масел в смеси, может существенно изменить пропорции других кислот.

На практике возможен либо эмпирический подбор смеси масел, либо расчет смеси по определенному алгоритму из имеющегося набора масел с известным жирнокислотным составом.

Отметим, что в большинстве случаев достаточно проводить подбор масел по наиболее физиологически активным триглицеридам групп С16-С18, хотя для отдельных задач может оказаться необходимым учитывать триглицериды других групп.

Описанный подход иллюстрируется примером составления базовой смеси масел для кремов, предназначенных для ухода за сухой кожей.

Для сухой кожи характерно уменьшение содержания полиненасыщенных жирных кислот: линолевой С18:2 и линоленовой С18:3, которые играют важнейшую роль в формировании клеточной структуры эпидермиса и функционировании липидного барьера кожи /1,4/.

Уменьшение содержания линолевой кислоты стимулирует синтез мононенасыщенной олеиновой кислоты С18:1, которая занимает ее место в клеточных структурах кожи. При этом, в частности, меняется структурный состав клеточных мембран, и нарушается нормальное функционирование липидного барьера. Внешним проявлением этих изменений является увеличение трансэпидермальной потери воды, повышенное отшелушивание клеток рогового слоя и заметное изменение внешнего вида кожи.

Если для нормальной здоровой кожи характерно соотношение линолевой и олеиновой кислот порядка 1:1,8, то для сухой кожи оно составляет примерно 1:4,7, т.е. в 2 с лишним раза меньше /4/. Поэтому было решено для компенсации существенного недостатка линолевой кислоты несколько увеличить её процентное содержание в проектируемой смеси и принять соотношение линолевой и олеиновой кислот равным 1:1,5.

При накожном применении в составе масел эти кислоты энергично встраиваются в клеточные структуры эпидермиса.

Сами клеточные мембраны представляют собой жидкокристаллические структуры, нормально функционирующие лишь при определенном соотношении насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, входящих в их состав. При недостатке полиненасыщенных жирных кислот или нарушении их оптимального соотношения в жидкокристаллических структурах мембран происходит замещение недостающих полиненасыщенных кислот на мононенасыщенные или насыщенные, меняется вязкость клеточных мембран, и, как следствие, нарушается нормальное функционирование липидного барьера.

Поэтому при составлении оптимальнеой смеси триглицеридов принципиально важно не только наличие незаменимых жирных кислот, но весьма существенным является и их соотношение.

При определении пропорций незаменимых полиненасыщенных жирных кислот в смеси следует иметь в виду, что кроме того, что они выполняют роль структурных компонентов липидного барьера кожи, они также активно участвуют практически во всех важнейших физиологических процессах, определяющих состояние кожных покровов.

Хотя линолевая С18:2 и линоленовая С18:3 кислоты (иногда их смесь называют витамином F) не синтезируются в организме человека и поступают в него только извне — с пищей или в составе косметических средств, они активно включаются в процессы метаболизма и могут превращаться путем наращивания углеродной цепи в биологически очень важную арахидоновую кислоту С20:4, которая, в свою очередь, является предшественником локальных гормонов — эйкозаноидов ( простагландинов и лейкотриенов), принимающих участие в регуляции важнейших физиологических систем организма, в том числе, кожных покровов, микроциркуляции крови, иммунной системы кожи, воспалений и болевых ощущений.

При выборе пропорций столь физиологически активных компонентов следует быть очень аккуратными.

В данной работе учитывались рекомендации авторов /5/ (ПАТент ) об оптимальном содержании линолевой и линоленовой кислот в соотношении 10:1, характерном для нормальной здоровой кожи.

Интересен тот факт, что в грудном молоке соотношение линолевой и линоленовой кислот составляет также 10:1, и адаптированные сухие молочные смеси для искусственного вскармливания должны соответствовать ряду требований, и, в частности, по составу жировых компонентов — соотношение линолевой и линоленовой кислот должно быть 10:1 для полноценной работы клеточных мембран и развития головного мозга ребенка.

Заметим, что чрезмерное увеличение содержания в косметической композиции полиненасыщенных жирных кислот не только нарушает биохимический состав и клеточную структуру липидного барьера. Масла с большим содержанием полиненасыщенных жирных кислот крайне нестабильны и подвержены быстрому окислению кислородом воздуха.

Более того, легко окисляясь сами, полиненасыщенные жирные кислоты отравляют межклеточную среду продуктами окисления и инициируют цепные реакции окисления кожных липидов /6/( ссылка НИИ витаминов).

Для повышения стабильности к окислению смеси растительных масел компанией Л’Ореаль предложено интересное решение, описанное в патенте /7/.Согласно патенту, стабильность масляного раствора витамина F в смеси с устойчивым к окислению маслом, например, маслом жожоба, увеличивалась в несколько раз.

Поскольку проектируемая смесь содержит значительное количество полиненасыщенных жирных кислот, было признано необходимым включить в состав смеси 50-75% масла с высокой стабильностью к окислению, такого, например, как масло жожоба, масла крамбе, авелланского ореха и др.

В качестве ещё одного критерия при составлении смеси было принято процентное содержание пальмитолеиновой кислоты С16:1. Содержание пальмитолеиновой кислоты в кожном сале у женщин после 20 лет уменьшается с 20% почти вдвое к 50 годам /8/ (Япон. статья).

Поэтому был принят дополнительный критерий, задающий содержание пальмитолеиновой кислоты в смеси в количестве 14 −18%.

Следует иметь ввиду, что все исходные данные о содержании жирных кислот имеют статистический разброс в среднем 10-20%, поэтому приведенные соотношения представляют собой некие усредненные значения.

Конечно, для каждой конкретной задачи или с привлечением большего объёма экспериментальных данных значения принятых критериев могут уточняться, а их количество может быть расширено.

Например, при разработке средств для ухода за волосами следует принять во внимание содержание длинноцепочечных триглицеридов С20 —С24, таких, как масло жожоба, масло крамбе или описанное ниже в разделе II масло авеланского ореха.

Методика расчета состава смеси

Был проведен скрининг широкого набора натуральных растительных масел с известным жирнокислотным составом. Каждое из масел было представлено в виде набора 6 жирных кислот (С 16:0 Пальмитиновая, С16:1 Пальмитолеиновая, С18:3 Стеариновая, С 18:1 Олеиновая, С 18:2 Линолевая, С 18:3 Линоленовая). Из произвольного набора масел составилась линейная комбинация коэффициенты которой определялись методом наименьших квадратов по заданным выше критериям. Расчетным путем был определен оптимальный процентный состав смеси, состоящий из масла малины, масла огурца и масла авелланского ореха в следующих пропорциях указанных на слайде.

В соответствии с принятыми выше критериями и требованиями был проведен скрининг широкого набора натуральных растительных масел с известным жирнокислотным составом, и расчетным путем был определен оптимальный по выбранным критериям процентный состав смеси, состоящий из масла малины, масла огурца и масла авелланского ореха в следующих пропорциях:

  • 10% масла малины (Rubus idaeus)
  • 16% масла огурца (Cucumis sativus L.)
  • 74% масла авелланского ореха (Gevuina avellana).

Ниже приведен состав основных жирных кислот смеси (%).

Расчетный состав основных жирных кислот проектируемой смеси, %

Пальмитиновая Пальмитолеиновая Стеариновая Олеиновая Линолевая Линоленовая
С16:0 С16:1 С18:0 С18:1 С18:2 С18:3
2 — 3 13 — 17 1 — 2 30 — 36 20 — 26 2 — 3

Фактическое содержание, основных жирных кислот смеси, %

Пальмитиновая Пальмитолеиновая Стеариновая Олеиновая Линолевая Линоленовая
С16:0 С16:1 С18:0 С18:1 С18:2 С18:3
4,5 18,6 1,8 38,2 23,7 3,2

Образец смеси жирных масел, был передан на анализ жирнокислотного состава в Ростест-Москва. Анализ проводился по ГОСТу 30418-96. Из данных анализа видно, что экспериментальная смесь масел, практически не отличается от жирнокислотного состава расчетной смеси, это подтверждает описанную ранее концепцию на практике.

Отметим, что масло авелланского ореха отличается не только высоким содержанием пальмитолеиновой кислоты, но и высокой стабильностью к окислению, и его большое содержание в смеси объективно определено его жирнокислотным составом, исходя из описанных выше критериев; оно дополнительно повышает стабильность смеси, в состав которой входит значительное количество легко окисляемых полиненасыщенных жирных кислот.

Наглядное представление о соотношении кислот С18:1 и С18:2 в сухой (1) и нормальной (2) коже и в составленной смеси (3) дает цветная диаграмма на рис.1.

Обращает на себя внимание характерное для сухой кожи значительное уменьшение содержания линолевой и существенное увеличение содержания олеиновой кислоты.

Интересно сравнить жирнокислотные составы расчетной смеси и некоторых популярных в косметике масел. Их триглицеридные составы, включающие шесть важнейших жирно-кислотных групп С16-С18, представлены в виде цветных диаграмм на рис.2.

Из сравнения диаграмм рис.2 видно, что в отличие от расчетной смеси, лишь отдельные соотношения жирных кислот в маслах аргана и зародышей пшеницы удовлетворяют рассмотренным выше критериям оптимальности состава: масло аргана имеет близкое к оптимальному соотношение линолевой и олеиновой кислот, а масло зародышей пшеницы — линоленовой и линолевой кислот. Соответствие этих масел даже лишь отдельным из рассмотренных критериев вполне коррелирует с хорошо известной эффективностью в косметических приложениях и косвенно подтверждает правильность выбранного подхода.

Преимуществом расчетной смеси является не только оптимальное соотношение обеих полиненасыщенных кислот между собой и с олеиновой кислотой, но и заметное содержание мононенасыщенной пальмитолеиновой кислоты С16:1, которая практически отсутствует в сравниваемых маслах, содержащих заметное количество биологически малоактивных насыщенных кислот С16:0 и С18:0.

Подводя итоги, отметим, что полученная композиция полностью составлена из натуральных растительных масел, стабильна к окислению и предназначена для использования в качестве жирной фазы в кремах по уходу за сухой раздраженной кожей, а также в защитных кремах.

Более того, поскольку жирнокислотный состав этой композиции по типу и пропорциям основных жирных кислот достаточно близок к составу и пропорциям жирных кислот в нормальной здоровой коже, то в соответствии с изложенной выше концепцией, может с небольшими корректировками быть принят за основу при проектировании косметических средств для любых типов кожи.

Следует подчеркнуть, что из всех компонентов, входящих в состав растительных масел, выше рассматривались лишь триглицериды, поскольку доля триглицеридов в растительных маслах составляет не менее 95%. Другие компоненты масел: воска, витамины, стеролы и др., и их роль в составе косметических композиций частично рассмотрен ниже при описаниях отдельных масел, входящих в состав смеси.

Важнейшие из них рассмотрены в разделе II, где приведены детальные описания каждого из компонентов смеси с указанием особенностей их жирнокислотного состава.

Масло семян огурца

Натуральное масло семян огурца получают путем холодного прессования семян спелых плодов растения Cucumis sativus с последующей механической фильтрацией.

Применение подобной бережной технологии позволяет получить высококачественное масло, сохраняя полностью биологическую активность и полезные свойства входящих в его состав компонентов.

Масло — прозрачное, имеет желтый цвет и обладает свежим, приятным, характерным для огурца ароматом спелых сочных плодов.

При нанесении на кожу масло приятно охлаждает и освежает её, на коже остается ощущение легкости и чистоты.

Жирнокислотный состав масла семян огурца представлен в приведенной ниже таблице 2.

C14:0 Миристиновая кислота 0 — 0,2
C16:0 Пальмитиновая кислота 9 — 13
C16:1 Пальмитолеиновая кислота 0 — 1
С17:0 Маргариновая кислота 0 — 0,1
С18:0 Стеариновая кислота 6 — 9
С18:1 Олеиновая кислота 9 — 16
С18:2 Линолевая кислота 60 — 69
С18:3 Линоленовая кислота 0 — 1
C20:1 Эйкозеновая кислота 0 – 0,1
С22:0 Докозановая кислота 0 – 0,2

Анализируя данные таблицы, следует отметить не только высокое общее содержание полиненасыщенных незаменимых кислот, но и одну весьма важную для рассматриваемых выше приложений особенность жирнокислотного состава масла семян огурца, а именно: содержание линолевой кислоты (60-68%) более, чем в 5 раз превосходит содержание любой из других кислот.

Отмеченная особенность масла семян огурца позволяет изменять долю линолевой кислоты в конструируемой смеси, не изменяя существенно соотношение других жирных кислот. Благодаря этому масло семян огурца очень хорошо сочетается с другими маслами при составлении смесей жирных растительных масел, моделирующих триглицеридный состав липидного барьера кожи.

Кроме триглицеридов, масло семян огурца содержит фитонутриенты, фитостеролы и другие БАВ. Фитонутриенты (лигнаны) — вещества, обладающие антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Они помогают связывать свободные радикалы, подавляют активность воспалительных ферментов — циклооксигеназ, которые являются медиаторами воспаления.

Масло семян огурца содержит большое количество фитостеролов, которые стимулируют регенерацию клеток, помогают укрепить липидный барьер кожи, восстановить правильный баланс влаги, повышают эластичность кожи, разглаживают её поверхность.

Масло содержит также большое количество токоферола — витамина Е, который известен энергичным антиоксидантным действием. Токоферол замедляет старение клеток кожи и способствует их обновлению.

Значительное общее содержание олеиновой и линолевой кислот и других БАВ обеспечивают высокую эффективность масла огурца в косметических композициях для сухой кожи и в средствах после загара.

Из органолептических свойств масла огурца следует отметить, что, несмотря на высокое содержание линолевой кислоты, масло не имеет резкого запаха рыбьего жира, а напротив, обладает приятным, легким ароматом.

Масло семян малины (Rubus idaeus seed oil)

Сырьем для получения этого жирного масла служат косточки-семянки спелых ягод малины. Масло семян малины — чемпион по суммарному содержанию незаменимых полиненасыщенных жирных кислот: линолевой С18:2 и линоленовой С18:3. Важнейшая роль незаменимых жирных кислот в поддержании нормального функционирования кожи давно и бесспорно установлена /1/.

При их дефиците в первую очередь нарушается функционирование липидного барьера кожи. В результате появляется сухость кожи, увеличивается её склонность к воспалительным реакциям. Нарушение барьерных свойств кожи может спровоцировать аллергические реакции и/или инфекционные заболевания кожи.

Как отмечалось в разделе I, незаменимые жирные кислоты поступают в организм человека извне — с пищей или при накожном применении. Но именно из них в организме синтезируется арахидоновая кислота С20:4, которая, в свою очередь, является предшественником эйкозаноидов — локальных регуляторов обменных процессов с широким спектром биологической активности. Они синтезируются почти во всех клетках организма, в том числе и в коже.

Выше отмечалась важная роль линолевой и линоленовой кислот, их соотношения между собой и с другими кислотами в нормальном функционировании липидного барьера кожи.

Из приведенной ниже таблицы 3 видно, что в масле семян малины содержание линоленовой кислоты велико и выше 20%, а соотношение линолевой и линоленовой кислот составляет примерно 3:1, т.е. заметно выше принятого в смеси оптимального значения 10:1. Но зато использование масла семян малины в смесях с другими маслами, с малым содержанием столь ценной линоленовой кислоты, легко позволяет обеспечить высокое общее содержание полиненасыщенных жирных кислот в их оптимальной пропорции.

Жирнокислотный состав масла малины представлен в приведенной ниже таблице 3:

C14:0 Миристиновая кислота 0 — 0,1
C16:0 Пальмитиновая кислота 2 — 4
C16:1 Пальмитолеиновая кислота 0 — 0,1
C18:0 Стеариновая кислота 1-3
C18:1 Олеиновая кислота 12 — 16
C18:2 Линолевая кислота 50 — 60
C18:3 Линоленовая кислота 19 — 27
C20:0 Арахиновая кислота 0 — 1
C20:1 Гадолеиновая кислота 0 — 0,4
C20:2 Эйкозеновая кислота 0 — 0,2
C22:0 Бегеновая кислота 0 — 0,3

В сравнении с другими маслами из ягодных семян, масло семян малины содержит наибольшее кол-во витамина Е-токоферолов (в особенности гамма-токоферол):

  • Alpha Tocopherol: 71,0 mg/100 g
  • Gamma Tocopherol: 272,0 mg/100 g
  • Delta Tocopherol: 17,4 mg/100 g

Витамин Е содержится главным образом в липопротеиновых мембранах клеток и субклеточных органелл, где он локализован, благодаря межмолекулярному взаимодействию с ненасыщенными жирными кислотами. Его биологическая активность основана на способности связывать свободные радикалы, участвующие в образовании органических пероксидов. Тем самым витамин Е предотвращает окисление ненасыщенных липидов и предохраняет от разрушения биологическую мембрану клеток.

Популярность гамма-токоферола в составе косметических препаратов обусловлена прежде всего его антиоксидантными свойствами. Научно доказано, что гамма-токоферол активизирует кровоснабжение и улучшает циркуляцию крови, стимулирует процесс регенерации тканей, принимает непосредственное участие в процессе формирования эластиновых и коллагеновых волокон межклеточного вещества, а также способствует быстрому усвоению витамина А и надежно защищает его и другие жирорастворимые витамины от разрушительного действия кислорода. Гамма-токоферол заметно улучшает состояние ногтей и волос.

Масло авелланского ореха

Масло авелланского ореха получают из ядер спелых орехов растения Gevuina avellana, растущего в Южном регионе Чили. В отличие от огурца и малины, это растение, как и масло из его орехов, мало известны в России. Иногда это масло встречается под торговым наименованием: Wild Natural Chilean Hazelnut Oil.

По внешнему виду это — желтоватая маслянистая жидкость с характерным запахом. Масло получено методом холодного прессования без применения растворителей и химических реагентов. После прессования производится тонкая фильтрация, позволяющая сохранить как оригинальный состав масла, так и вещества, содержащиеся в нем в минимальных концентрациях.

Жирнокислотный состав масла авелланского ореха представлен в приведенной ниже таблице 4:

С 14:0 Миристиновая кислота 0 — 0,5
С 16:0 Пальмитиновая кислота 1 — 5
С 16:1 Пальмитолеиновая кислота 20 — 27
С 18:0 Стеариновая кислота 0 — 1
С 18:1 Олеиновая кислота 32 — 48
С 18:2 Линолевая кислота 6 — 15
С 18:3 Линоленовая кислота 0,5 — 6
С 20:0 Арахиновая кислота 0 — 2
C 20:1 Гадолеиновая кислота 2 — 12
С 20:2 Эйкозеновая кислота 0 — 0
С 22:0 Бегеновая кислота 1 — 3
С 22:1 Докозановая кислота 5 — 10
С 24:0 Лигноцериновая кислота 0 — 0,5
С 24:1 Нервоновая кислота 0 — 0,1

Отличительной особенностью масла авелланского ореха является то, что в нем в заметных количествах присутствуют одновременно жирные кислоты с разной длиной углеродной цепи от С16 до С22, обладающие широким спектром физико-химических свойств и биологической активности.

К примеру, высокое содержание очень редкой в растительных маслах пальмитолеиновой кислоты С16:1 позволило ввести нужное её количество в рассчитанную выше смесь, а высокое содержание в масле длинноцепочечных С20:1-С22:1 жирных кислот обеспечивает стабильность смеси к окислению. Подобное сочетание высокого содержания мононенасыщенного триглицерида и высокой стабильности нет больше ни у одного из известных растительныж масел.

Это делает масло авеланского ореха уникальным компонентом для самых разных косметических приложений как в смесях с другими маслами, так при самостоятельном применении.

Литература

  • Марголина А., Эрнандес Е. «Новая косметология», 2007
  • U.M.T.Houtsmuller, Progress in Lipid Reseach,20,219 (1981)
  • M.Mao-Quing, K.R.Feingold, P.M.Elias, Arch. Dermatol.,129,728-738 (1993)
  • K. Rytkowska, CHI Conference Proceedings,28-29 November 2001.
  • Е.Фернандес-Кляййнляйнен и др. «КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ УХОДА ЗА КОЖЕЙ, СОДЕРЖАЩАЯ ЛИПИДНУЮ СМЕСЬ». Патент RU 2218324
  • Козлов Э.И. и др. «Вопросы химии и технологии получения жирорастворимых витаминов» Сб. трудов ВНИИВИ № 10, Москва, 1977, стр.92.
  • Sato Y.Karei to hifu., Seishi Shoin, 1986. р. 91.
  • Pаtent US 4,393,043, Koulbanis et al; Lancome Laboratories, 1983.

В статье использованы материалы сайтов: granasur.cl и cucumberoil.com.

Линолевая кислота

Линолевая кислота


Линолевая кислота— одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями.Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.Линолевая кислота относится к классу Омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды  ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем Омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса Омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
Линолевую и линоленовую кислоты нередко относят к группе витаминоподобных веществ и называют витамином F.

Польза:
— препятствует развитию атеросклероза и снижают уровень триглицеридов, липопротеидов низкой плотности в крови, холестерина и его отложение на стенках артерий.
— облабает антиаллергическим, кардиопротекторным и антиаритмическим действием.
— важен для сердечно-сосудистой системы: препятствует развитию атеросклероза, улучшает кровообращение, обладает кардиопротекторным и антиаритмическим действием.
— уменьшают воспалительные процессы в организме, улучшают питание тканей.
— влияние на сперматогенез.
— стимуляция иммунной защиты организма.
— заживление ран.
— обеспечивает здоровое состояние кожи и волос.
— влияет на активность желез внутренней секреции, делая кальций более доступным для клеток.
— помогает снизить вес, сжигая насыщенные жиры.
— витамин играет существенную роль в профилактике заболеваний, поражающих опорно-двигательный аппарат, в основе которых лежат нарушения нормального питания тканей, липидного обмена и кровоснабжения: ревматоидных заболеваний, радикулита, остехондроза.
— способствует восстановлению водно-липидного баланса, снимает отёчность, раздражения, стимулирует обновление клеток эпидермиса, в результате чего обеспечивается омолаживающий эффект витамина F.

Все о линолевой кислоте, линоленовой кислоте и АЛК

Орехи богаты альфа-линоленовой кислотой, жирной кислотой омега-3.

Изображение предоставлено: BONDART/iStock/GettyImages

В отличие от насыщенных жиров, полиненасыщенные жирные кислоты полезны для здоровья и составляют важную часть вашего рациона. Линолевая кислота и линоленовая кислота являются примерами ненасыщенных жиров, которые необходимы для хорошего здоровья.

Линолевая кислота и линоленовая кислота

Линоленовая кислота и линолевая кислота — это омега-жирные кислоты с одинаковыми названиями, которые играют различную роль в здоровье и питании человека, согласно Университету штата Орегон.

Линоленовая кислота чаще всего относится к альфа-линоленовой кислоте (АЛК), омега-3 жирной кислоте, содержащейся во многих орехах, овощах и маслах.

Линолевая кислота является наиболее распространенным типом омега-6 жирных кислот, незаменимой полиненасыщенной жирной кислоты. Некоторые продукты с линолевой кислотой включают определенные орехи, семена и рафинированные растительные масла. Жирные кислоты омега-6 являются важной частью здорового питания и особенно полезны для вашей иммунной системы и обмена веществ.

Конъюгированная линолевая кислота (CLA) — это конъюгированная форма линолевой кислоты, которая чаще встречается в продуктах животного происхождения, таких как мясо и молочные продукты.Согласно исследованию Meat Science , проведенному в мае 2006 года, CLA может появляться в разных количествах в определенных продуктах животного происхождения. Факторы, влияющие на содержание CLA, включают наличие у животного нескольких желудков и какую пищу оно ест.

Линолевая кислота и конъюгированная линолевая кислота похожи, но ведут себя по-разному в организме из-за разного происхождения и небольших структурных различий. Линолевую кислоту гораздо легче получить из продуктов, чем CLA.

Есть также два типа жирных кислот, в названиях которых присутствует линоленовая кислота: гамма-линоленовая кислота (ГЛК) и дигомо-гамма-линоленовая кислота (ДГЛК).Согласно исследованию European Journal of Pharmacology , проведенному в августе 2016 года, они содержатся в орехах, семенах и растительных маслах.

Что такое альфа-линоленовая кислота?

Альфа-линоленовая кислота, или ALA, представляет собой тип омега-3 жирных кислот, получаемых из растений. Он содержится в больших количествах в семенах льна и льняном масле и в меньших количествах в маслах канолы, сои и грецкого ореха; а также в соевых бобах, тофу и семенах тыквы. Его также можно принимать в качестве добавки в виде жидкости или капсул.

ALA является наиболее распространенным типом омега-3 жирных кислот и наиболее важным с диетической точки зрения. ALA действует как предшественник других омега-3 жирных кислот, в частности эйкозапентаеновой кислоты (EPA) и докозагексаеновой кислоты (DHA), согласно исследованию Food and Chemical Toxicology , проведенному в августе 2014 года. Лишь небольшое количество АЛК преобразуется в ДГК и ЭПК.

Согласно исследованию Food & Chemical Toxicology, проведенному в августе 2014 года, АЛК

обладает многими преимуществами, включая противораковое, противовоспалительное, антиостеопоротическое, антиоксидантное, кардиозащитное и нейрозащитное действие.

Польза ALA для здоровья сердца

Согласно исследованию Circulation , проведенному в декабре 2015 года, употребление в пищу продуктов с высоким содержанием АЛК связано с более низким уровнем смертности от ишемической болезни сердца и сердечного приступа.

Источники альфа-линоленовой кислоты

Многие продукты богаты АЛК. Вы можете найти эту незаменимую жирную кислоту во многих продуктах растительного происхождения, в том числе, согласно данным Министерства сельского хозяйства США:

.
  • Масла: льняное масло и соевое масло
  • Орехи: грецкие и фисташки
  • Семена: льна, чиа и конопли

Диетические рекомендации для американцев рекомендуют в общей сложности 1.От 1 до 1,6 грамма АЛК в день для здорового питания. Исследование 2019 года, опубликованное в журнале Proceedings of Nutrition Society Journal , предполагает, что это значение может быть увеличено как минимум до 2 граммов в день.

Когда вы едите продукты, содержащие АЛК, организм перерабатывает их в ЭПК и ДГК.

Почему омега-3 так важны

Жирные кислоты омега-3 имеют широкий спектр хорошо зарекомендовавших себя преимуществ для здоровья и связаны со здоровьем сердца, меньшим воспалением и низким риском смерти, как указано в клинике Майо.

Только недавно АЛК стала считаться значимой с медицинской точки зрения. Например, исследование 2015 года в BioMed Research International Journal показывает, как АЛК может повышать уровень мозгового нейротрофического фактора (BDNF), нейропротекторного белка. Было показано, что BDNF действует как антидепрессант и улучшает исходы после инсульта.

Польза для здоровья омега-6 жирных кислот

Линолевая кислота и другие омега-6 жирные кислоты необходимы для хорошего здоровья.Линолевая кислота действует как предшественник, превращаясь в другие полиненасыщенные жирные кислоты с длинной цепью, включая арахидоновую кислоту и ДГЛК.

Жирные кислоты омега-6 связаны с улучшением здоровья, а жирные кислоты, такие как линолевая кислота, арахидоновая кислота и DGLA, связаны с профилактикой сердечных заболеваний, согласно исследованию, проведенному в ноябре 2015 года в Кокрановской базе данных систематических обзоров . Согласно Harvard Health Publishing, замена насыщенных жиров линолевой кислотой снижает общий холестерин и холестерин ЛПНП, и это может быть связано с улучшением чувствительности к инсулину и артериального давления.

CLA, которая содержится в продуктах животного происхождения, таких как молоко и мясо, связана с антиканцерогенными, антиожирительными, антидиабетическими и антигипертензивными свойствами, как было обнаружено в исследовании, проведенном в ноябре 2014 года в журнале Obesity Research & Clinical Practice .

В то время как линолевая кислота полезна для здоровья, чрезмерное употребление пищи связано с риском для здоровья, согласно исследованию Biochimie 2014 года. Слишком много линолевой кислоты означает, что будет преобразовано слишком много арахидоновой кислоты и других жирных кислот, что приведет к гиперактивности определенных систем организма.

Например, омега-6 жирные кислоты связаны с функцией иммунной системы, избыток которых может усилить воспаление, согласно исследованию Prostaglandins & Other Lipid Mediators , проведенному в сентябре 2016 года. Употребление слишком большого количества омега-6 жирных кислот также связано с ожирением.

Здоровое соотношение омега-3 и омега-6

Жирные кислоты омега-3 и омега-6 являются незаменимыми жирами, которые во многом совпадают с точки зрения питательной ценности, но нашему организму они нужны в разных количествах для хорошего здоровья.

Люди, живущие в западных обществах, таких как Соединенные Штаты и Великобритания, едят много продуктов, богатых омега-6 жирными кислотами — так много, что считается, что эти регионы потребляют слишком много омега-6 жирных кислот по сравнению с омега-3 жирные кислоты, согласно исследованию Biochimie от января 2014 года. В идеале соотношение должно быть довольно небольшим, но это может быть сложно, если вы придерживаетесь типичной западной диеты.

Согласно исследованию Biomedicine and Pharmacotherapy , проведенному в начале октября 2006 года, снижение соотношения омега-6 к омега-3 может даже помочь при проблемах со здоровьем.Доказано, что соотношение омега-6 к омега-3 в диапазоне 3:1 или 2:1 помогает уменьшить воспаление у людей с воспалительными заболеваниями, а соотношение 5:1 полезно для людей с астмой. Напротив, в большинстве западных диет соотношение составляет от 15:1 до 16,7:1, а такое низкое соотношение, как 10:1, может иметь негативные последствия для вашего здоровья.

Совет

Важно обращать внимание на такие продукты, как масла, которые большинство людей употребляют ежедневно. Масла, такие как льняное и соевое, могут содержать большое количество омега-6, в то время как масло грецкого ореха намного богаче омега-3.

Что такое линолевая кислота?

Обзор жирных кислот

Жирные кислоты, составляющие значительную часть липидов в организме человека, являются важными источниками энергии. Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными карбоновыми кислотами, содержащими углеродные цепи длиной от 2 до 36 атомов углерода. Хотя в плазме крови и тканях идентифицировано более 60 жирных кислот, только часть из них имеет биологическую значимость.

Изображение предоставлено: UGREEN 3S / Shutterstock.ком

Большой объем эпидемиологических данных об общем содержании жиров, жирных кислот и здоровье человека показывает, что основные группы жирных кислот связаны с различными последствиями для здоровья. Когда в рационе не хватает достаточного количества определенных жирных кислот, симптомы дефицита будут проявляться как специфические клинические проявления. И наоборот, повышенное содержание насыщенных жирных кислот может привести к дислипидемии.

Двумя основными жирными кислотами, которые необходимы в рационе, являются линолевая кислота, иначе называемая омега-6, и альфа-линоленовая кислота, или омега-3.И линолевая, и альфа-линоленовая кислоты являются полиненасыщенными жирными кислотами, что означает, что они имеют две или более двойных связей и лишены нескольких атомов водорода, которые в противном случае встречаются в насыщенных жирных кислотах.

Метаболизм линолевой кислоты

Линолевая кислота поддерживает водонепроницаемость кожи; однако, чтобы оказывать другие эффекты на организм, линолевая кислота должна пройти определенные метаболические процессы. На первом этапе метаболизма линолевая кислота превращается в гамма-линоленовую кислоту путем дельта-6-десатурации.Гамалиноленовая кислота впоследствии превращается в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту.

Арахидоновая кислота может образовывать простагландины и тромбоксаны, гормоноподобные липиды, которые способствуют свертыванию крови, вызывают воспаление и вызывают сокращение гладких мышц. Альтернативным путем арахидоновая кислота может также образовывать лейкотриены, которые являются одним из самых сильных воспалительных агентов в организме человека.

Необходимость метаболизма отражает возрастающую эффективность каждого вещества, которое в конечном итоге образуется из этой незаменимой жирной кислоты.Следовательно, для достижения полного спектра активности линолевая кислота должна метаболизироваться в другие вещества, что позволяет считать эту жирную кислоту также аналогом провитаминов.

У младенцев дельта-6-десатураза слишком незрелая, чтобы обеспечить желаемый метаболизм линолевой кислоты, поэтому грудное молоко содержит гамма-линоленовую кислоту, дигомо-гамма-линоленовую кислоту и арахидоновую кислоту. Напротив, обычные смеси для детского питания содержат только линолевую и альфа-линоленовую кислоты, что может привести к состоянию дефицита у детей, находящихся на искусственном вскармливании.

Польза для здоровья конъюгированных линолевых кислот

Конъюгированные линолевые кислоты (CLA) относятся к гетерогенной группе структурных и геометрических изомеров линолевой кислоты, которые преимущественно содержатся в молоке, молочных продуктах, мясе и мясных продуктах жвачных животных. Влияние CLA на здоровье человека первоначально стало предметом интереса после того, как в одном исследовании было продемонстрировано их ингибирующее действие на эпидермальную неоплазию у мышей.

CLA могут вызывать широкий спектр полезных эффектов в различных моделях заболеваний in vitro и in vivo .Однако в некоторых исследованиях сообщалось о неоднозначном или вредном влиянии добавок CLA. Кроме того, в результате прямых исследований на людях было собрано меньше доказательств; поэтому требуется тщательное рассмотрение и дальнейшее расследование.

Изображение предоставлено: Даниела Максимович / Shutterstock.com

Исследования показали, что CLA оказывают значительное ингибирующее действие на возникновение и прогрессирование атеросклероза на животных моделях.Соотношение холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), а также отношение общего холестерина к холестерину ЛПВП снижаются, когда CLA скармливают подопытным животным.

Имеются также доказательства того, что CLA блокируют рост и распространение злокачественных опухолей, прежде всего, влияя на репликацию клеток и механизмы канцерогенеза. В нескольких экспериментах также было обнаружено, что CLA увеличивают образование минерализованных костей.

С другой стороны, было также обнаружено, что CLA вызывают резистентность к инсулину и ожирение печени.Таким образом, эти результаты указывают на необходимость проведения более подробного исследования сложной сети регуляторных путей против ожирения, чтобы лучше понять, как именно CLA могут влиять на контроль массы тела.

Рекомендуемое ежедневное потребление CLA в настоящее время составляет от 0,35 до 1 грамма (г) в день. Необходимы более контролируемые исследования использования CLA в определенных группах населения, поскольку возможные последствия для здоровья от продолжительных периодов лечения в настоящее время неизвестны. Взаимное сравнение различных и четко определенных смесей изомеров также важно для обеспечения долгосрочных эффектов и безопасности.

Ссылки

Дополнительная литература

Диетическая линолевая кислота и риск ишемической болезни сердца | Источник питания

Замена насыщенных жиров и углеводов на линолевую кислоту — основной полиненасыщенный жир, содержащийся в растительном масле, орехах и семенах — снижает риск ишемической болезни сердца, согласно новому исследованию, проведенному учеными Гарвардской школы общественного здравоохранения.

Мы поговорили с ведущим автором Мариам Фарвид, приглашенным ученым и сотрудником Такеми в Департаменте питания, об исследовании, чтобы узнать больше.

1. Ваше исследование показывает, что, уменьшая количество потребляемых нами насыщенных жиров и углеводов и заменяя эти калории продуктами, богатыми линолевой кислотой, такими как растительное масло, орехи и семена, мы можем снизить риск развития ишемической болезни сердца. болезнь. Что особенного в линолевой кислоте? И должны ли потребители сосредоточиться на снижении количества насыщенных жиров и углеводов в равной степени, или мы должны сократить одно больше, чем другое?

  Замена насыщенных жиров или углеводов растительными маслами и очевидные преимущества указывают на то, что сокращение насыщенных жиров или углеводов — не единственная причина благотворного воздействия линолевой кислоты.Вместо этого сама линолевая кислота играет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенных жиров линолевой кислотой снижает общий холестерин и холестерин ЛПНП. Есть также некоторые доказательства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и кровяное давление.

2. В последнее время много говорят о полезных и вредных жирах, в СМИ обсуждают насыщенные жиры. Что читатели могут узнать из вашего исследования о полиненасыщенных и насыщенных жирах?

Наши данные убедительно подтверждают, что замена насыщенных жиров растительными маслами, богатыми полиненасыщенными жирами, полезна для профилактики ишемической болезни сердца.Текущие дебаты о роли насыщенных жиров упускают важный момент: замещающее питательное вещество. Если насыщенные жиры заменить углеводами (как правило, рафинированными углеводами), пользы от сердечных заболеваний не будет. Вот почему во многих эпидемиологических исследованиях не удалось обнаружить значимой связи между насыщенными жирами и риском ИБС, поскольку углеводы обычно использовались в качестве сравнения. Однако, если насыщенные жиры заменить полиненасыщенными жирами, то это дает явную пользу для профилактики сердечных заболеваний.

3. Есть ли определенное количество линолевой кислоты, которую потребители должны стремиться есть каждый день? Каковы лучшие источники?

В соответствии с рекомендациями Американской кардиологической ассоциации, наши данные по-прежнему поддерживают потребление 5-10% энергии из линолевой кислоты* для снижения риска ИБС. Линолевая кислота является преобладающей омега-6 полиненасыщенной жирной кислотой (ПНЖК) в западной диете, и мы можем получить ее из растительных масел, таких как подсолнечное, сафлоровое, соевое, кукурузное и масло канолы, а также из орехов и семян.Столовая ложка соевого или кукурузного масла содержит около 7-8 г линолевой кислоты, а 7 очищенных грецких орехов содержат около 11 г линолевой кислоты. Следует отметить, что важные источники линолевой кислоты, такие как соевое и рапсовое масла и грецкие орехи, также содержат значительное количество альфа-линоленовой кислоты, омега-3 жирной кислоты растительного происхождения.

*Например, для диеты в 2000 калорий это соответствует 100-200 калориям линолевой кислоты.

4. В вашем исследовании также рассматриваются заявления о том, что линолевая кислота является провоспалительной.Можете ли вы объяснить, что вы обнаружили, когда исследовали это?

Были высказаны опасения, что повышенное потребление линолевой кислоты вредно для здоровья сердца из-за потенциальных провоспалительных и тромбогенных свойств. Линолевая кислота может быть удлинена до арахидоновой кислоты и впоследствии синтезирована до различных провоспалительных эйкозаноидов, которые могут увеличить риск ИБС. Но это предположение не подтверждается рандомизированными контролируемыми исследованиями питания, в которых не было обнаружено, что потребление линолевой кислоты с пищей повышает уровень арахидоновой кислоты или маркеров воспаления в плазме.Напротив, в некоторых исследованиях было обнаружено противовоспалительное действие диет с высоким содержанием линолевой кислоты по сравнению с диетами с высоким содержанием насыщенных жиров.

5. Основываясь на этом новом исследовании, какие простые шаги могут предпринять потребители, чтобы улучшить свой рацион?

Вместо использования сливочного масла, сливок, свиного сала и других животных жиров в качестве основного источника кулинарного жира следует использовать жидкие растительные масла, такие как соевое, кукурузное, оливковое и масло канолы, для приготовления пищи, в салатах и ​​на столе. Хотя оливковое масло содержит мало линолевой кислоты, многие исследования показали пользу для здоровья средиземноморской диеты, богатой оливковым маслом.Орехи и семечки также являются отличными источниками полезных жиров.

Каталожные номера

1. Фарвид М.С., Дин М., Пан А., Сан К., Чиуве С.Е., Штеффен Л.М., Уиллетт В.К., Ху Ф.Б. Диетическая линолевая кислота и риск ишемической болезни сердца: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований. Тираж . 2014

 

Линолевая кислота – полезная или вредная для мозга?

  • Burr, G. & Burr, M.M. О природе и роли жирных кислот, необходимых для питания. Дж. Биол. хим. 86 , 587–621 (1930).

    КАС Google ученый

  • Хансен А.Э., Хаггард М.Е., Болше А.Н., Адам Д.Дж. и Визе Х.Ф. Незаменимые жирные кислоты в детском питании. III. Клинические проявления дефицита линолевой кислоты. Дж. Нутр. 66 , 565–576 (1958).

    КАС пабмед Google ученый

  • Миха Р.и другие. Глобальные, региональные и национальные уровни потребления пищевых жиров и масел в 1990 и 2010 годах: систематический анализ, включающий 266 обследований питания по конкретным странам. БМЖ 348 , g2272 (2014).

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Бласбалг, Т. Л., Хиббельн, Дж. Р., Рамсден, К. Э., Майхрзак, С. Ф. и Роулингс, Р. Р. Изменения в потреблении омега-3 и омега-6 жирных кислот в Соединенных Штатах в течение 20 века. утра. Дж. Клин. Нутр. 93 , 950–962 (2011).

    КАС пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Simopoulos, A. P. Увеличение соотношения омега-6/омега-3 жирных кислот увеличивает риск ожирения. Питательные вещества 8 , 128 (2016).

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Brenna, J. T. Арахидоновая кислота необходима в детских смесях, если присутствует докозагексаеновая кислота. Нутр. 74 , 329–336 (2016).

    ПабМед Google ученый

  • Таха А.Ю., Чеон Ю., Ма К., Рапопорт С.И. и Рао Дж.С. Изменение концентрации жирных кислот в префронтальной коре у пациентов с шизофренией. J. Psychiatr. Рез. 47 , 636–643 (2013).

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Таха, А.Ю. и др. Изменены концентрации липидов в печени, сердце и плазме, но не в мозгу у трансгенных крыс с ВИЧ-1. Простагландины Лейкот. Эсс. Толстый. Кислоты 87 , 91–101 (2012).

    КАС Google ученый

  • DeMar, J.C. Jr et al. Удлинение мозга линолевой кислоты является незначительным источником арахидоната в фосфолипидах мозга взрослых крыс. Биохим. Биофиз. Acta 1761 , 1050–1059 (2006 г.).

    КАС пабмед Google ученый

  • Чен, С. Т., Грин, Дж. Т., Орр, С. К. и Базине, Р. П. Регуляция поглощения и оборота полиненасыщенных жирных кислот в головном мозге. Простагландины Лейкот. Эсс. Толстый. Кислоты 79 , 85–91 (2008).

    КАС Google ученый

  • Cunnane, S.C., Trotti, D. & Ryan, M.A. Специфический дефицит линолеата у крыс не препятствует значительной рециркуляции углерода из [(14)C]линолеата в стеролы. J. Lipid Res. 41 , 1808–1811 (2000).

    КАС пабмед Google ученый

  • Laneuville, O. et al. Специфичность субстрата жирной кислоты человеческой простагландин-эндопероксид H-синтазы-1 и -2. Образование 12-гидрокси-(9Z, 13E/Z, 15Z)-октадекатриеновых кислот из альфа-линоленовой кислоты. Дж. Биол. хим. 270 , 19330–19336 (1995).

    КАС пабмед Google ученый

  • Фанк, К.Д. и Пауэлл, В. С. Метаболизм линолевой кислоты простагландин-эндопероксидсинтазой из кровеносных сосудов взрослых и плода. Биохим. Биофиз. Acta 754 , 57–71 (1983).

    КАС пабмед Google ученый

  • Reinaud, O., Delaforge, M., Boucher, JL, Rocchiccioli, F. & Mansuy, D. Окислительный метаболизм линолевой кислоты лейкоцитами человека. Биохим. Биофиз. Рез. коммун. 161 , 883–891 (1989).

    КАС пабмед Google ученый

  • Bull, A.W., Earles, S.M. & Bronstein, JC. Метаболизм окисленной линолевой кислоты: распределение активности ферментативного окисления 13-гидроксиоктадекадиеновой кислоты в 13-оксооктадекадиеновую кислоту в тканях крыс. Простагландины 41 , 43–50 (1991).

    КАС пабмед Google ученый

  • Рамсден, К.Э. и др. Системный подход к обнаружению производных линолевой кислоты, потенциально опосредующих боль и зуд. Науч. Сигнал 10 , eaal5241 (2017).

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Patwardhan, A.M., Scotland, P.E., Akopian, A.N. & Hargreaves, K.M. Активация TRPV1 в спинном мозге окисленными метаболитами линолевой кислоты способствует воспалительной гипералгезии. Проц.Натл акад. науч. США 106 , 18820–18824 (2009 г.).

    КАС пабмед Google ученый

  • Шустер, С. и др. Окисленные метаболиты линолевой кислоты вызывают дисфункцию митохондрий печени, апоптоз и активацию NLRP3 у мышей. J. Lipid Res. 59 (9), 1597–1609 (2018).

    КАС пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Уорнер Д.Р. и др. Диетическая линолевая кислота и ее окисленные метаболиты усугубляют повреждение печени, вызванное этанолом, путем индукции провоспалительной реакции печени у мышей. утра. Дж. Патол. 187 , 2232–2245 (2017).

    КАС пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Ramsden, C.E. et al. Индуцированные диетой линолевой кислоты изменения про- и антиноцицептивных липидных аутакоидов: последствия для идиопатических болевых синдромов? Мол.Боль. 12 , 1–14 (2016).

    КАС Google ученый

  • Dam, H., Nielsen, G.K., Prange, I. & Sondergaard, E. Влияние линолевой и линоленовой кислот на симптомы дефицита витамина Е у цыплят. Природа 182 , 802–803 (1958).

    КАС пабмед Google ученый

  • Fischer, V.W. & Nelson, J.S. Цереброваскулярные изменения у цыплят с дефицитом токоферола, получавших линолевую кислоту. Дж. Невропатол. Эксп. Нейрол. 32 , 474–483 (1973).

    КАС пабмед Google ученый

  • Бартов И. и Борнштейн С. Восприимчивость цыплят к пищевой энцефалопатии: влияние содержания жира и альфа-токоферола в рационе родительского стада. Поулт. науч. 59 , 264–267 (1980).

    КАС пабмед Google ученый

  • Дам, Х.& Sondergaard, E. Энцефаломаляция, вызывающая эффект арахидоновой и линолевой кислот. Z. Ernahrungswiss 2 , 217–222 (1962).

    КАС пабмед Google ученый

  • Будовский П., Бартов И., Дрор Ю. и Франкель Е. Н. Продукты окисления липидов и пищевая энцефалопатия цыплят. Липиды 14 , 768–772 (1979).

    КАС пабмед Google ученый

  • Вольф, А.и Паппенгеймер А.М. Гистопатология пищевой энцефаломаляции цыплят. Дж. Экспл. Мед . 54 , 399–405 (1931).

    КАС пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Кокатнур, М. Г., Окуи, С., Куммероу, Ф. А. и Скотт, Х. М. Влияние длинноцепочечных кетокислот на энцефаломаляцию у цыплят. Проц. соц. Эксп. биол. Мед. 104 , 170–171 (1960).

    КАС пабмед Google ученый

  • Зеехафер, С.С. и Пирс, Д. А. Вы говорите липофусцин, мы говорим цероид: определение аутофлуоресцентного материала для хранения. Нейробиол. Старение 27 , 576–588 (2006).

    КАС пабмед Google ученый

  • Таха А.Ю. и др. Снижение уровня линолевой кислоты в рационе снижает вызванное липополисахаридами увеличение метаболизма арахидоновой кислоты в головном мозге. Мол. Нейробиол. 54 , 4303–4315 (2017).

    КАС пабмед Google ученый

  • Лин, Л.Э. и др. Хроническая диетическая нехватка n-6 ПНЖК приводит к сохранению арахидоновой кислоты и более быстрой потере ДГК в фосфолипидах мозга крыс. J. Lipid Res. 56 , 390–402 (2015).

    КАС пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Таха А.Ю. и др. Регулирование концентрации оксилипина в плазме и коре головного мозга крыс с повышением уровня пищевой линолевой кислоты. Простагландины Лейкот.Эсс. Толстый. Кислоты 138 , 71–80 (2018).

    КАС Google ученый

  • Экичи Ф., Гурол Г. и Атес Н. Влияние линолевой кислоты на генерализованные судорожные и бессудорожные эпилептические припадки. Турецкий J. Med. науч. 44 , 535–539 (2014).

    КАС Google ученый

  • Воскуйл, Р. А., Фройгденхил, М., Канг, Дж. Х.и Лиф, А. Противосудорожный эффект полиненасыщенных жирных кислот у крыс с использованием модели стимуляции коры головного мозга. евро. Дж. Фарм. 341 , 145–152 (1998).

    КАС Google ученый

  • Хеннебель, М. и др. Линолевая кислота участвует в реакции на ишемическое повреждение головного мозга через окисленные метаболиты, которые регулируют нейротрансмиссию. Науч. Респ. 7 , 4342 (2017).

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Рамсден, К.Э. и др. Влияние диет, обогащенных линолевой кислотой и продуктами ее перекисного окисления, на жирные кислоты, оксилипины и альдегиды мозга у мышей. Биохим. Биофиз. Acta 1863 , 1206–1213 (2018).

    КАС Google ученый

  • Канадзава, К. и Ашида, Х. Пищевые гидропероксиды линолевой кислоты разлагаются на альдегиды в желудке, прежде чем всасываются в организм. Биохим. Биофиз. Acta 1393 , 349–361 (1998).

    КАС пабмед Google ученый

  • Wang, D.D. et al. Ассоциация специфических пищевых жиров с общей и причинно-специфической смертностью. Стажер JAMA. Мед. 176 , 1134–1145 (2016).

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Ramsden, C.E. et al. Целенаправленные изменения содержания жирных кислот n-3 и n-6 в рационе улучшают жизнедеятельность и уменьшают психологический стресс у пациентов с хронической головной болью: вторичный анализ рандомизированного исследования. Боль 156 , 587–596 (2015).

    КАС пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Ramsden, C.E. et al. Целенаправленное изменение диетических жирных кислот n-3 и n-6 для лечения хронических головных болей: рандомизированное исследование. Боль 154 , 2441–2451 (2013).

    КАС пабмед Google ученый

  • Сильвестр Д.А. и Таха, А.Ю. Длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 и нейровоспаление. Эффективность может зависеть от фоновых уровней альфа-линоленовой и линолевой кислот в рационе. Поведение мозга. Иммун. 76 , 3–4 (2019).

    КАС пабмед Google ученый

  • Патнэм, Дж. К., Карлсон, С. Э., ДеВо, П. В. и Барнесс, Л. А. Влияние изменений в пищевых жирных кислотах на состав жирных кислот эритроцитарного фосфатидилхолина и фосфатидилэтаноламина у младенцев. утра. Дж. Клин. Нутр. 36 , 106–114 (1982).

    КАС пабмед Google ученый

  • Дженнесс Р. Состав грудного молока. Семин. перинатол. 3 , 225–239 ​​(1979).

    КАС пабмед Google ученый

  • Bernard, J.Y. et al. Связь между уровнями линолевой кислоты в молозиве и когнитивными способностями детей в возрасте 2 и 3 лет в когорте EDEN. Педиатр. Рез. 77 , 829–835 (2015).

    КАС пабмед Google ученый

  • Bernard, J.Y. et al. Грудное вскармливание, уровни полиненасыщенных жирных кислот в молозиве и коэффициент интеллекта ребенка в возрасте 5-6 лет. Ж. Педиатр. 183 , 43–50 e43 (2017).

    КАС пабмед Google ученый

  • Лассек, В. Д.& Gaulin, S.J. Линолевая и докозагексаеновая кислоты в грудном молоке имеют противоположные отношения к результатам когнитивных тестов в выборке из 28 стран. Простагландины Лейкот. Эсс. Толстый. Кислоты 91 , 195–201 (2014).

    КАС Google ученый

  • Steenweg-de Graaff, J. et al. Статус жирных кислот у матери во время беременности и детские аутичные черты: исследование поколения R. утра. Дж. Эпидемиол. 183 , 792–799 (2016).

    ПабМед Google ученый

  • Ким, Х., Ли, Э., Ким, Ю., Ха, Э. Х. и Чанг, Н. Связь между потреблением матерью n-6 и соотношением n-3 жирных кислот во время беременности и развитием нервной системы ребенка в 6 месяцев возраста: результаты когортного исследования МОСЭН. Нутр. J. 16 , 23 (2017).

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Ричардсон, К.Э. и др. Липидомный анализ окисленных жирных кислот в маслах растений и водорослей. Дж. Агрик. Пищевая хим. 65 , 1941–1951 (2017).

    КАС пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Линоленовая кислота в клеточной культуре

    Значение и применение линоленовой кислоты в бессывороточных эукариотических, включая гибридомные и клетки яичника китайского хомяка (CHO), культурах

    Линоленовая кислота, бессывороточная добавка к среде, используемая в биопроизводстве; Тканевая инженерия и специальные среды:

    Жирные кислоты семейств n-3, n-6 и n-9 являются важными добавками для систем культивирования клеток.Они важны в системах клеточных культур, используемых для биопроизводства гетерологичных белков, таких как моноклональные антитела. Было показано, что жирные кислоты важны для роста и продуктивности клеток яичника китайского хомяка (CHO).

    Линоленовая кислота представляет собой ненасыщенную жирную кислоту n-3, которая не синтезируется клетками животных и должна быть обеспечена в качестве питательного вещества в клеточной культуре. Линоленовая кислота плохо растворима в водных средах и подвержена перекисному окислению. Исторически линоленовая кислота вводилась в клетки в культуре в виде компонента сыворотки, альбуминового комплекса или этерифицирована в такие молекулы, как холестерин.Появление составов сред, не содержащих сыворотки, животных белков и белков, усложнило доставку линоленовой кислоты в клетки в культуре.

    Правильный состав линоленовой кислоты в качестве стабильной добавки является проблемой для разработки запатентованных сред, полезных для биопроизводства и тканевой инженерии. Для более полного обсуждения линоленовой и других жирных кислот в качестве добавки для культивирования клеток посетите нашего Медиа-эксперта.

    Основные функции линолевой кислоты в системах клеточных культур:

    • Долгосрочное хранение энергии: энергия, получаемая из НАДФН и АТФ, хранится в жирных кислотах.Жирные кислоты этерифицируются до глицериновой цепи, образуя группу соединений, известных как моно-, ди- и триглицериды (нейтральные жиры). Энергия высвобождается при расщеплении жирных кислот.
    • Жирные кислоты являются предшественниками других молекул: простагландинов, простациклинов, тромбоксанов, фосфолипидов, гликолипидов и витаминов.
    • Структурные элементы: жирные кислоты являются важными составляющими клеточных структур, таких как мембраны.

    Химические свойства линоленовой кислоты, которые делают ее полезной добавкой к бессывороточной среде:

    Жирные кислоты (ЖК) представляют собой длинноцепочечные карбоновые кислоты, нерастворимые в воде.Эти цепи жирных кислот могут иметь длину от 4 до 30 атомов углерода, но физиологически наиболее важные жирные кислоты имеют длину от 16 до 22 атомов углерода. Поскольку жирные кислоты в природе синтезируются путем присоединения ацетильных групп, они имеют четное число атомов углерода — С2, С4 и т. д. Они могут быть насыщенными или ненасыщенными. Природные жирные кислоты имеют свои двойные связи в цис-конфигурации и обычно этерифицируются в глицериновые скелеты с образованием сложных липидов. Жирные кислоты, содержащие более одной двойной связи, называются полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК).

    Важно, относится ли жирная кислота к типу n-3, n-6 или n-9, потому что клетки животных не могут синтезировать жирные кислоты типа n-3 или n-6. Они должны присутствовать в рационе и считаются незаменимыми жирными кислотами (НЖК).

    Линолевая и линоленовая кислоты являются незаменимыми жирными кислотами (НЖК), вырабатываемыми растениями, которые должны поступать в клетки животных in vitro .

    • Линолевая кислота (18:2, n-6) является предшественником ряда других жирных кислот; одним из наиболее важных является арахидоновая кислота (20:4, n-6), ПНЖК с четырьмя двойными связями, которая является предшественником некоторых простагландинов.Сывороточный альбумин обычно содержит около 12% всех жирных кислот в виде линолевой кислоты.
    • Линоленовая (n-3) является предшественником жирных кислот, таких как докозагексаеновая кислота (22:6, n-3), сильно ненасыщенная ПНЖК с шестью двойными связями.

    Если линолевая и линоленовая жирные кислоты не поступают в достаточном количестве, клетки не могут производить другие важные жирные кислоты и производные жирных кислот.

    Продукты линоленовой кислоты, которые усиливают рост гибридомы, яичника китайского хомяка (CHO) и других эукариотических клеток млекопитающих в бессывороточных культурах.

    α-линоленовая кислота в норме и при болезни | Американский журнал клинического питания

    Существует 2 серии полиненасыщенных жирных кислот, которые считаются незаменимыми: серии n-6 и n-3. Хотя растения могут синтезировать как основные структуры n-6, так и n-3, у животных нет такой способности, и они должны получать их из пищевых источников. Дефицит n-6 жирных кислот линолевой кислоты приводит к плохому росту, ожирению печени, поражениям кожи и нарушению репродуктивной функции (1). Напротив, симптомы дефицита n-3 α-линоленовой кислоты более неясны и хорошо разграничены только у экспериментальных животных и младенцев человека.n-3 Дефицит жирных кислот вызывает снижение зрения, аномальные результаты электроретинограммы и, возможно, нарушение когнитивных функций и поведения (2).

    Метаболизм α-линоленовой кислоты у человека хорошо изучен. После приема α-линоленовой кислоты организм превращает ее в полиненасыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью: легко в эйкозапентаеновую кислоту (20:5n-3) и медленнее в докозагексаеновую кислоту (22:6n-3). Основным последствием дефицита α-линоленовой кислоты является то, что ее главный синтетический конечный продукт, докозагексаеновая кислота, не вырабатывается должным образом (2).Поскольку докозагексаеновая кислота является основным компонентом фосфолипидных мембран головного мозга и сетчатки, ее дефицит в этих органах приводит к нарушению функции (3). n-3 Дефицит жирных кислот усугубляется при одновременном высоком содержании линолевой кислоты в рационе, что имеет тенденцию ингибировать синтез докозагексаеновой кислоты из линоленовой кислоты. Таким образом, диеты, богатые кукурузным, сафлоровым, подсолнечным и арахисовым маслами с высоким содержанием линолевой кислоты и низким содержанием α-линоленовой кислоты, могут привести к дефициту n-3 жирных кислот (таблица 1).Таким образом, высокое соотношение n-6 и n-3 жирных кислот в рационе усугубляет дефицит n-3 жирных кислот.

    Некоторые эффекты пищевой α-линоленовой кислоты на заболевания хорошо проиллюстрированы в статье Hu et al (4) в этом выпуске журнала. Эти авторы проанализировали данные исследования здоровья медсестер и обнаружили, что потребление α-линоленовой кислоты с пищей защищает от фатальной ишемической болезни сердца и что эта защита, вероятно, является результатом антиаритмического действия α-линоленовой кислоты.Однако защитный эффект α-линоленовой кислоты не распространялся на несмертельный инфаркт миокарда, для которого наблюдалась незначительная тенденция эффекта.

    Хотя прием α-линоленовой кислоты из пищи может оказывать прямое влияние на сердечные аритмии, вполне вероятно, что ее действие частично опосредовано синтезом эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот. Внушительный массив данных свидетельствует о прямом антиаритмическом действии эйкозапентаеновой кислоты. Например, диета с высоким содержанием масла канолы и маргарина из масла канолы в Лионском исследовании сердечно-сосудистых заболеваний предотвращала смертность от сердечно-сосудистых заболеваний (5).Эйкозапентаеновая кислота оказывает наибольшее антиаритмическое действие на индуцированную желудочковую тахикардию и фибрилляцию у интактных животных и в культурах изолированных сокращающихся клеток миокарда (6). Превращение α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту происходит довольно быстро и поддается измерению в течение нескольких дней после приема линоленовой кислоты с пищей и состоит из десатурации, удлинения и дальнейшей десатурации, при этом ферментативная стадия является первой стадией десатурации. по Δ 6 -десатураза.

    Более прямым путем для получения желаемого действия эйкозапентаеновой кислоты против сердечных аритмий может быть потребление рыбы и рыбьего жира, которые содержат большое количество как эйкозапентаеновой, так и докозагексаеновой кислот. Один грамм обычного рыбьего жира менхаден обеспечивает ≈300 мг этих жирных кислот. Существует множество эпидемиологических исследований и клинических испытаний, указывающих на кардиозащитное действие омега-3 жирных кислот рыбьего жира. Действительно, в исследовании Burr et al. (7) с участием более 2000 мужчин, выздоровевших после инфаркта миокарда, было обнаружено, что у мужчин, которые ели рыбу, смертность снизилась на 39%, хотя риск инфаркта миокарда не изменился, аналогично к исследованию Hu et al.Эпидемиологические исследования показали меньшее количество смертей у мужчин, которые ели больше рыбы (8).

    Другим действием эйкозапентаеновой кислоты, которое следует учитывать, является ее антитромботический эффект. Ингибирование циклооксигеназы тромбоцитов, которая превращает арахидоновую кислоту в тромбоксан A 2 , приводит к снижению липкости тромбоцитов (9). Другие потенциальные эффекты рыбьего жира, которые могут защитить от ишемической болезни сердца, включают ингибирование миграции макрофагов, противовоспалительный эффект за счет ограничения продукции цитокинов, ингибирование клеточных факторов роста в артериальной стенке и увеличение оксида азота из эндотелия (10).

    Обратите внимание, что пищевые источники α-линоленовой кислоты, возможно, увеличились с тех пор, как данные для настоящего исследования были собраны Hu et al. в 1984 году. В то время крупнейшим источником α-линоленовой кислоты в рационе были заправки для салатов, содержащие соевое масло. . В то время рапсовое масло не считалось пригодным для потребления человеком, поскольку оно содержало большое количество мононенасыщенной жирной кислоты эруковой кислоты, которая оказывала токсическое действие на крыс. После того, как генная инженерия удалила большую часть эруковой кислоты, использование рапсового масла стало популярным в качестве масла канолы.Масло канолы, которое также используется в маргаринах, содержит 9% от общего количества жирных кислот в виде α-линоленовой кислоты, так что ежедневное потребление 15 г (1 столовая ложка) масла канолы или маргарина из масла канолы обеспечивает до 1 г α-линоленовой кислоты. / д. Другими богатыми диетическими источниками α-линоленовой кислоты являются грецкие орехи и льняное масло (таблица 1). α-линоленовая кислота также является важной жирной кислотой зеленых листовых овощей; однако, поскольку эти овощи имеют такое низкое содержание жира, чистое количество α-линоленовой кислоты, поступающее из этих источников, невелико.Грудное молоко является хорошим источником жирных кислот омега-3, а их количество в грудном молоке (2,2% от общего количества жирных кислот) дает хорошую основу для рассмотрения одинаковых количеств в рационе детей и взрослых. Признавая важность омега-3 жирных кислот в питании человека, производители детских смесей включают соевое масло, отличный источник α-линоленовой кислоты, в качестве одного из жировых ингредиентов вместо кукурузного и кокосового масел, которые бедны. источники. Точно так же внутривенные препараты жира используют соевое масло вместо сафлорового масла, которое бедно n-3 жирными кислотами.

    Таким образом, поступающая с пищей α-линоленовая кислота особенно важна для развития головного мозга и сетчатки и обладает антиаритмическим действием, предотвращая остановку сердца у пациентов с ишемической болезнью сердца. В настоящее время существует достаточно источников пищи, которые содержат достаточное количество α-линоленовой кислоты и других n-3 жирных кислот, которые обеспечивают важные преимущества для здоровья.

    ТАБЛИЦА 1

    Содержание α-линоленовой кислоты в различных маслах и пищевых продуктах

    Продукт . α-линоленовая кислота .
    % по весу
    льняное масло 50,8
    соевого масла 7,0
    рапсовое масло 9,3
    Масло оливковое 0,6
    Шоколад 0,1 0,1
    Кукурузное масло 1.0 1.0
    Кокосовое масло Trace
    Safflower Oil 0.4
    английского грецкого ореха, сухой жареный 6,8
    фундук, сухой жареный 0,2
    миндальные орехи, сухой жареный 0,4
    Арахис, сухой жареный Трассировка
    Кэшьюс, сухой жареный 0,2
    зеленые листовые овощи, сырой съедобной порции
    Spinach 0.12
    Brussels Roots 0.20
    Капуста 0,13
    9074
    Продукт . α-линоленовая кислота . 90 786
    % по весу
    льняное масло 50,8
    соевого масла 7,0
    рапсовое масло 9,3
    Масло оливковое 0,6
    Шоколад 0.1
    Кукурузное масло 1,0
    Кокосовое масло Трассировка
    сафлоровое масло 0,4
    английский грецкий орех, сухой жареный 6,8
    фундук, сухой жареный 0.2
    Миндаль, сухие жареные 0,4 0,4
    Арахис, сухие жареные Trace
    Cheashweas, сухие жареные 0.2
    Зеленые листовые овощи, сырые съедобной части
    шпината 0,12
    брюссельская капуста 0,20
    Капуста 0,13
    Таблица 1

    α-линоленовой кислоты содержание различных масел и пищевых продуктов

    Продукт . α-линоленовая кислота .
      % по массе
    Льняное масло 50.8
    Соевое масло 7,0
    Рапсовое масло 9,3
    Оливковое масло 0,6
    Шоколад 0,1
    Кукурузное масло 1,0
    Кокосовое Масло Trace Trace
    0,4
    Английские грецкие орехи, сухие жареные 6.8
    Foolnuteuts, сухие жареные 0.2
    миндальные орехи, сухой жареный 0,4
    Арахис, сухой жареный Трассировка
    кешью, сухой жареный 0,2
    Зеленые листовые овощи, сырые съедобные части
    Шпинат 0.12
    Brussels Roots 0.20
    KALE 0.13
    . α-линоленовая кислота .
    % по весу
    льняное масло 50,8
    соевого масла 7,0
    рапсовое масло 9,3
    Масло оливковое 0,6
    Шоколад 0,1 0,1
    Кукурузное масло 1.0 1.0
    Кокосовое масло Trace
    Safflower Oil 0.4
    английского грецкого ореха, сухой жареный 6,8
    фундук, сухой жареный 0,2
    миндальные орехи, сухой жареный 0,4
    Арахис, сухой жареный Трассировка
    Кэшьюс, сухой жареный 0,2
    зеленые листовые овощи, сырой съедобной порции
    Spinach 0.12
    Brussels Roots 0.20 
    Капуста 0,13 

    ССЫЛКИ

    1

    Connor

    WE

    ,

    Neuringer

    M

    ,

    Reisbick

    S

    .

    Незаменимые жирные кислоты: значение n-3 жирных кислот в сетчатке и головном мозге

    .

    Нутр Рев

    1992

    ;

    50

    :

    21

    9

    .2

    Neuringer

    M

    ,

    M

    ,

    CONNOR

    WE

    ,

    VAN Petten

    C

    ,

    Barstad

    L

    .

    Дефицит омега-3 жирных кислот в рационе и потеря зрения у детенышей макак-резусов

    .

    Дж Клин Инвест

    1984

    ;

    73

    :

    73

    :

    272

    272

    6

    .3

    Neuringer

    M

    ,

    CONNOR

    We

    ,

    LIN

    DS

    ,

    BARSTAD

    L

    ,

    LUCK

    S

    .

    Биохимические и функциональные эффекты пренатального и постнатального дефицита омега-3 жирных кислот на сетчатку и мозг макак-резусов

    .

    Proc Natl Acad Sci USA

    1986

    ;

    83

    :

    4021

    :

    4021

    5

    .4

    HU

    FB

    ,

    STAMPFER

    MJ

    ,

    MANSON

    JE

    , et al.

    Потребление α-линоленовой кислоты с пищей и риск фатальной ишемической болезни сердца у женщин

    .

    Am J Clin Nutr

    1999

    ;

    69

    :

    890

    790

    7

    .5

    Delongeril

    M

    ,

    RELAUD

    S

    ,

    Mamelle

    N

    , et al.

    Средиземноморская диета, богатая альфа-линоленовой кислотой, для вторичной профилактики ишемической болезни сердца

    .

    Ланцет

    1994

    ;

    343

    :

    1454

    9

    .6

    Кан

    JX

    ,

    Лист

    A

    .

    Антиаритмические эффекты полиненасыщенных жирных кислот: последние исследования

    .

    Тираж

    1996

    ;

    94

    :

    94

    :

    1774

    80

    .7

    80

    .7

    Burr

    мл

    ,

    FeHily

    AM

    ,

    Gilbert

    JF

    , et al.

    Влияние изменений в потреблении жиров, рыбы и клетчатки на смертность и повторный инфаркт миокарда: исследование диеты и повторного инфаркта (DART)

    .

    Ланцет

    1989

    ;

    2

    :

    757

    757

    62

    .8

    Siscovick

    DS

    ,

    Raghunathan

    TE

    ,

    King

    I

    , et al.

    Потребление с пищей и уровни длинноцепочечных n-3 полиненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах и риск первичной остановки сердца

    .

    ДЖАМА

    1995

    ;

    274

    :

    1364

    :

    1364

    7

    .9

    Добровая ночь

    Sh

    JR,

    Harris

    WS

    ,

    CONNOR

    We

    ,

    IllingWorth

    DR

    .

    Полиненасыщенные жирные кислоты, гиперлипидемия и тромбоз

    .

    Артериосклероз

    1982

    ;

    2

    :

    87

    113

    .10

    Коннор

    WE

    ,

    Коннор

    SL

    .

    Омега-3 жирные кислоты из рыбы: первичная и вторичная профилактика сердечно-сосудистых заболеваний

    . В:

    Bendich

    A

    ,

    Deckelbaum

    R

    , ред.

    Профилактическое питание.

    Потова, Нью-Джерси

    :

    Humana Press, Inc

    ,

    1997

    :

    225

    43

    © Американское общество клинического питания, 1999 г.

    Разница между линолевой кислотой и линоленовой кислотой

    Опубликовано Madhu

    Ключевое различие между линолевой кислотой и линоленовой кислотой заключается в том, что линолевая кислота содержит две двойные связи с цис-конфигурацией, а линоленовая кислота содержит три двойные связи с цис-конфигурацией.

    Линолевая кислота и линоленовая кислота — это две незаменимые жирные кислоты, которые мы должны получать с пищей, потому что наш организм не может их синтезировать. Кроме того, эти жирные кислоты необходимы для нашего здоровья.

    СОДЕРЖАНИЕ

    1. Обзор и ключевые отличия
    2. Что такое линолевая кислота
    3. Что такое линоленовая кислота
    4. Прямые сравнения – линолевая кислота и линоленовая кислота в табличной форме
    5. Резюме

    Что такое линолевая кислота?

    Линолевая кислота представляет собой незаменимую жирную кислоту, имеющую химическую формулу C 18 H 32 O 2 .Это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью. Углеродная цепь имеет две двойные связи с цис-конфигурацией. Следовательно, мы можем обозначить его как 18:2 цис-9,12, в котором 9 и 12 — это атомы углерода, имеющие двойные связи. Обычно это соединение встречается в природе в виде эфира триглицерида. Кроме того, это соединение хорошо растворяется в органических растворителях, таких как ацетон, бензол, этанол и т. д. Молярная масса этого соединения составляет 280,45 г/моль. Выглядит как бесцветное масло.

    Рисунок 01: Линолевая кислота

    При рассмотрении использования существуют промышленные приложения, а также приложения в области исследований.В промышленности мы можем использовать линолевую кислоту для изготовления быстросохнущих масел для масляных красок и лаков, в качестве поверхностно-активного вещества, в качестве ингредиента в косметических продуктах и ​​т. д. Наиболее важными пищевыми источниками линолевой кислоты являются масло саликорнии, сафлоровое масло и масло дыни. растительное масло.

    Что такое линоленовая кислота?

    Линолевая кислота незаменимая жирная кислота, имеющая химическую формулу C 18 H 30 O 2 . Его наиболее распространенной формой является альфа-линоленовая кислота, поскольку она является наиболее стабильной и распространенной формой.Более того, это незаменимая жирная кислота, и поэтому нам нужно брать ее из своего рациона, потому что наш организм не может ее производить.

    Рисунок 02: Структура альфа-линоленовой кислоты

    Кроме того, это соединение имеет 18-углеродную цепь с 3 двойными связями в цис-конфигурации. Следовательно, мы можем обозначить его как 18:3 цис-9,12,15, в котором 9, 12 и 15 – это атомы углерода, имеющие двойные связи. Его молярная масса составляет 278,43 г/моль. Важными диетическими источниками линоленовой кислоты являются семена киви, чиа, перилла, рапс, соя и т. д.

    В чем разница между линолевой кислотой и линоленовой кислотой?

    Линолевая кислота представляет собой незаменимую жирную кислоту, имеющую химическую формулу C 18 H 32 O 2 , а линолевая кислота представляет собой незаменимую жирную кислоту, имеющую химическую формулу C 18 H 30 O 2 . Однако ключевое различие между линолевой кислотой и линоленовой кислотой заключается в том, что линолевая кислота содержит две двойные связи с цис-конфигурацией, а линоленовая кислота содержит три двойные связи с цис-конфигурацией.

    В соответствии с конфигурацией этих соединений мы можем обозначить линолевую кислоту как 18:2 цис-9,12, а линоленовую кислоту как 18:3 цис-9,12,15. При рассмотрении пищевых источников наиболее важными пищевыми источниками линолевой кислоты являются масло Salicornia, сафлоровое масло, масло семян дыни и т. д. Важными пищевыми источниками линоленовой кислоты являются семена киви, чиа, перилла, рапс, соя и т. д.

    Резюме

    – Линолевая кислота против линоленовой кислоты

    Линолевая кислота представляет собой незаменимую жирную кислоту, имеющую химическую формулу C 18 H 32 O 2 , а линолевая кислота представляет собой незаменимую жирную кислоту, имеющую химическую формулу C 18 H 30 O 2 .Ключевое различие между линолевой кислотой и линоленовой кислотой заключается в том, что линолевая кислота содержит две двойные связи с цис-конфигурацией, а линоленовая кислота содержит три двойные связи с цис-конфигурацией.

    Артикул:

    1. «Альфа-линоленовая кислота». Википедия , Фонд Викимедиа, 1 июля 2019 г., доступно здесь.

    Изображение предоставлено:

    1. «LAnumbering» Edgar181 из английской Википедии — перенесено из en.wikipedia в Commons (общественное достояние) через Commons Wikimedia
    2.«ALAnumbering» от en:User:Edgar181 — en:Image:ALAnumbering.png, перерисовано в BKchem+perl+inkscape+vim, (общественное достояние) через Commons Wikimedia

    .
    Leave a Reply

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован.